Asparagusinsäure


Asparagusinsäure

Strukturformel
Struktur von Asparagusinsäure
Allgemeines
Name Asparagusinsäure
Andere Namen
  • Asparagussäure
  • 1,2-Dithiolan-4-carbonsäure
Summenformel C4H6O2S2
CAS-Nummer 2224-02-4
PubChem 16682
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

76,5−77,5 °C [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Asparagusinsäure ist eine schwefelhaltige Carbonsäure, die neben ihrem Methylester im Gemüsespargel vorkommt, und deren Metabolite 2-Propenthiosäure-S-methylester und 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester für den strengen Geruch des Urins nach dem Verzehr von Spargel verantwortlich sind.[3] Sowohl die Bildung dieser Abbauprodukte als auch die Fähigkeit, sie im Urin zu riechen, sind in der Bevölkerung genetisch unterschiedlich ausgeprägt. Gesundheitliche Konsequenzen sind damit nicht verbunden.[4]

2-Propenthiosäure-S-methylester.svg 3-(Methylthio)thiopropionsäure-S-methylester.svg

Asparagusinsäure ist aus 3,3'-Dichlorisobuttersäure und Natriumdisulfid (in situ aus Natriumsulfid und Schwefel zugänglich) herstellbar. Asparagusinsäure Darstellung.svg

Beim Garen des Spargel wird die Asparagusinsäure thermisch zu 1,2-Dithiacyclopenten und 1,2,3-Trithian-5-carbonsäure abgebaut: Asparagusinsäure Garen.svg

Asparagusinsäure scheint der Pflanze Schutz gegen Pilz- und Bakterienbefall zu bieten.[5]

Einzelnachweise

  1. Olac Foss und Olav Tjomsland, Acta Chemica Scandinavica 12 (1958) 1810−1818.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  4. M. L. Pelchat, C. Bykowski, F. F. Duke, D. R. Reed: Excretion and perception of a characteristic odor in urine after asparagus ingestion: a psychophysical and genetic study. In: Chemical senses Band 36, Nummer 1, Januar 2011, S. 9–17, ISSN 1464-3553. doi:10.1093/chemse/bjq081. PMID 20876394. PMC 3002398.
  5. Biological interactions of sulfur compounds, von Steve Mitchell. books.google.de. Abgerufen am 11. Mai 2009.

Weblinks

 Commons: Asparagusic acid – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien
Vorlage:Commonscat/WikiData/Difference