Adapalen

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Strukturformel
Strukturformel von Adapalen
Allgemeines
Freiname Adapalen
Andere Namen

6-[3-(1-Adamantyl)-4-methoxyphenyl]- naphthalin-2-carbonsäure

Summenformel C28H28O3
CAS-Nummer 106685-40-9
PubChem 60164
ATC-Code

D10AD03, D10AD53

DrugBank DB00210
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

polyaromatisches Retinoid

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 412,52 g·mol−1
Schmelzpunkt

314 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Adapalen ist ein synthetisches Naphthoesäure-Derivat und den Retinoiden der dritten Generation (polyaromatische Retinoide) zuzuordnen.

Einsatzgebiet

Adapalen findet topische Anwendung in der Aknetherapie. Als Arzneistoff ist es in Europa, Australien und Nordamerika zugelassen; Gel- und Cremezubereitungen werden angeboten. Zur verbesserten Wirksamkeit bei Acne vulgaris[3] wurde eine Gel-Formulierung in Kombination mit Benzoylperoxid entwickelt.

Wirkungen

Adapalen wirkt komedolytisch und antiinflammatorisch. Klinische Studien zeigten einen im Vergleich zum Tretinoin rascheren Wirkungseintritt bei gleichzeitig besserer Verträglichkeit. Dies wird durch eine besonders hohe Affinität zu den Retinoid-Rezeptoren im Ausführungsgang des Talgdrüsenfollikels erklärt.

Nebenwirkungen

Hautrötungen, Wärmegefühl, Austrocknung und Juckreiz können auftreten.

Wechselwirkungen

Eine Kombination mit den gängigen Antibiotika bei der Aknebehandlung, insbesondere Erythromycin und Clindamycin, zeigte bislang keine Wechselwirkungen. Adapalen ist photostabil.

Schwangerschaft und Stillzeit

Systemische Aufnahme nennenswerter Wirkstoffmengen über die Haut ist nicht zu erwarten. Vom Einsatz während der Schwangerschaft und Stillzeit wird dennoch abgeraten, da die Unbedenklichkeit bislang nicht hinreichend untersucht wurde.

Handelsnamen

Monopräparate

Differin (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Epiduo (D, A, CH)

Einzelnachweise

  1. Cornelia Imming, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Adapalene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2011.
  3. Thiboutot DM, Weiss J, Bucko A, Eichenfield L, Jones T, Clark S, Liu Y, Graeber M, Kang S; Adapalene-BPO Study Group: Adapalene-benzoyl peroxide, a fixed-dose combination for the treatment of acne vulgaris: results of a multicenter, randomized double-blind, controlled study. In: J Am Acad Dermatol. 2007 Nov;57(5):791-9. Epub 2007 Jul 26, PMID 17655969.
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