2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure

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2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure

Strukturformel
Struktur von 2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure
Allgemeines
Name 2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure
Andere Namen
  • Beta-Lipohydroxysäure
  • β-Lipohydroxysäure
  • LHA
  • C8-Lipohydroxysäure[1]
  • C8-LHA[1]
Summenformel C15H20O4
CAS-Nummer 78418-01-6
PubChem 9838158
Eigenschaften
Molare Masse 264,32 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die 2-Hydroxy-5-octanoylbenzoesäure, auch β-Lipohydroxysäure (LHA), ist eine durch eine lipophile Kette aus acht Kohlenstoffatomen substituierte Salicylsäure. Diese gehört zur Gruppe der Beta-Hydroxysäuren (BHA) und ist eine natürliche Substanz, die in verschiedenen Pflanzen (z. B. Weidenrinde) vorkommt. LHA findet Verwendung als kosmetisches Produkt als Peeling-Wirkstoff.

Geschichte

LHA wurde in den späten 1980er-Jahren von der Firma L’Oréal Recherche entwickelt. In der Literatur werden verschiedene Synonyme für die Substanz angegeben.

Eigenschaften

LHA ist ein Derivat der Salicylsäure, bei dem ein Octanoylrest an der 5′-Position der Salicylsäure verknüpft ist. Sie ist in Wasser unlöslich.

Pharmakologie

LHA dringt wegen des hydrophoben Charakters nicht so tief in die Haut ein wie vergleichsweise Salicylsäure. Nur etwa 6 % gelangen in tiefere Hautschichten als das stratum corneum, der äußersten Schicht der Epidermis. Dort bewirkt sie eine gezielte Abschuppung auf Ebene der Korneozyten durch Bruch der dazwischen liegenden Desmosome (Corneosome). Da der Bruch an der Grenzfläche zur nächsttieferen Schicht, dem stratum disjunctum, erfolgt, sind diese Brüche relativ exakt. Neben dem Peeling-Effekt soll LHA die Zellteilung in der oberen Hautschicht stimulieren.

LHA zeigt zudem einen schützenden Effekt gegenüber dermatologische Schäden durch UV-Licht. Hierbei kann es durch UV-Licht gebildete reaktive Sauerstoffpartikel (Singulett-Sauerstoff 1O2, Hyperoxidanionen O2) unschädlich machen. Darüber hinaus konnte für die Säure auch eine antibakterielle[3] sowie antimikrobielle Wirkung gegenüber Malassezia furfur.

Schließlich zeigt LHA eine gute Hautverträglichkeit.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 D. Saint-Léger et al.: The use of hydroxy acids on the skin: characteristics of C8-lipohydroxy acid, in: J. Cosmet. Dermatol. 2007, 6 (1); 59–65; PMID 17348998; doi:10.1111/j.1473-2165.2007.00296.x.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. G. E. Piérard und A. Rougier: Nudging acne by topical beta-lipohydroxy acid (LHA), a new comedolytic agent, in: Eur. J. Dermatol. 2002, 12 (4), XLVII–XLVIII; PMID 12120612.


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