Zerewitinow-Reaktion


Zerewitinow-Reaktion

Unter der Zerewitinow-Reaktion bzw. Zerewitinoff-Reaktion[1] versteht man die Bestimmung aktiver Wasserstoffatome in einer chemischen Verbindung.

Dazu wird ein Methylmagnesiumhalogenid, also ein Grignard-Reagenz, mit der zu untersuchenden Verbindung umgesetzt. Es reagiert mit acidem Wasserstoff zu einem Magnesiumsalz und dem entsprechenden Kohlenwasserstoff. Das entstehende Methan wird gasvolumetrisch bestimmt. Verbindungen mit acidem bzw. aktivem H-Atom können beispielsweise Wasser, Alkohole, Amine oder Alkine sein.[1]

Beispiele:

  • allgemeine Reaktion von Methylmagnesiumbromid mit Wasser:
$ \mathrm{CH_3\text{-}MgBr + H_2O \longrightarrow CH_4 + Mg(OH)Br} $
  • allgemeine Umsetzung von Methylmagnesiumbromid mit einem Alkohol:
$ \mathrm{CH_3\text{-}MgBr + ROH \longrightarrow CH_4 + Mg(OR)Br} $
  • Umsetzung von Methylmagnesiumiodid mit Propin, dessen Wasserstoffatom am sp-Kohlenstoffatom acide ist:
Umsetzung von Methylmagensiumiodid mit Ethin

Benannt ist die Reaktion nach dem russischen Chemiker Fjodor Wassiljewitsch Zerewitinow (1874–1947).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II. Springer Verlag; 6. vollständig überarbeitete Auflage. 2008, S. 200, ISBN 978-3540771067.