Schwefelbrücke


Schwefelbrücke

Schwefelbrücken blau markiert
Lawesson's reagent BLUE Structural Formulae.svg
Lawesson-Reagenz
(R,R)-Cystine BLUE Structural Formulae.svg
Natürliches (R,R)-Cystin
CS(7)-Ring BLUE Structural Formula.svg
Substituiertes Heptathiocan[1]

Bei einer Schwefelbrücke handelt es sich um eine Atomgruppierung, bei der entweder ein, zwei oder mehr Schwefelatome in einer Alkylkette, einer ringförmigen organischen chemischen Verbindung oder als Brücke zwischen zwei beliebigen anderen Atomen enthalten sind.

Schematische Präsentation von zwei Polyisoprenketten (blau und grün) nach der Vulkanisation mit Schwefel (n = 0, 1, 2, 3 …). Die Polyisoprenketten sind im Beispiel über zwei Schwefelbrücken miteinander verknüpft.

Organische Verbindungen mit Schwefelbrücken

Stabile Verbindungen mit Schwefelbrücken kommen in der Natur recht häufig vor; so besitzen Thioether und die Aminosäure Cystin (ein Disulfid) dieses Strukturelement. Auch cyclische Verbindungen mit Schwefelbrücken sind bekannt und sind damit schwefelhaltige Heterocyclen.

Vulkanisation

Die technisch wichtige Vernetzung von Naturkautschuk oder synthetischem Kautschuk ist unter der Bezeichnung Vulkanisation bekannt. Dabei werden unter Einwirkung von elementarem Schwefel oder anderen geeigneten Schwefelverbindungen Schwefelbrücken aus mehreren Schwefelatomen zwischen den Polymersträngen geknüpft. Das Polymer wird so vernetzt.

Proteine

Schwefelbrücken spielen in Biochemie eine sehr wichtige Rolle. Ketten von Proteinen und Peptiden können durch Bildung von Disulfid-Brücken verknüpft und dadurch in definierten Konformationen festgehalten werden. Ein Beispiel ist Insulin.[2] In den Amatoxinen liegen cyclische Peptide vor, welche durch ein Schwefelatom verbrückt sind.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. Heribert Offermanns, Jürgen Martens, Martin Watzke, Peter Albers, Bernd Hannebauer, Matthias Janik, Arndt Müller, Kenneth Shankland, Charlotte K. Leech und Stewart F. Parker: Solid State and Solution Structure of an Unusual Compound Containing a CS7 Ring, The Open Organic Chemistry Journal 2 (2008) S. 110–113.
  2. Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, S. 440, ISBN 978-3-906390-29-1.