Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer

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Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer, in der Regel EVOH abgekürzt, ist ein Copolymer formal aufgebaut aus den Monomeren Ethen und Vinylalkohol (Ethenol) .

Herstellung und Eigenschaften

Da Vinylalkohol ein Tautomer von Acetaldehyd ist, wird durch Polymerisation zunächst ein Copolymer von Ethen und Vinylacetat hergestellt. Aus diesem Copolymer wird die Acetylgruppe abhydrolysiert und es entsteht Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer und Essigsäure. Dieses Copolymer wird als Kunststoff in der Regel zur Verpackung von Nahrungsmitteln eingesetzt und seit kurzem auch für die Herstellung von Tankbehältern in der Automobilindustrie. Der Primärverwendungszweck ist die Herstellung einer Barriere, um Sauerstoff bei Lebensmitteln und Kohlendioxid bei Tankbehältern fernzuhalten. Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer wird entweder extrudiert oder als eine dünne Schicht auf Pappe, Folie oder andere Kunststoffe laminiert. Die Eigenschaften des Copolymers hängen vom Anteil an Ethen im Copolymer ab. Niedrige Ethen-Anteile führen zu einem Copolymer mit verbesserten Trennungs-Eigenschaften, höhere Ethen-Anteile erniedrigen die Verarbeitungstemperatur (Erweichungstemperatur) des Copolymerisats.

Struktur

Die genaue Abfolge der Ethylen- und Vinylalkohol-Strukturbausteine im Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer ist zufällig, ein Beispiel ist etwa:

$ \mathrm{{-}(CH_2{-}CH_2)_m{-}(CH_2{-}CHOH)_n{-}(CH_2{-}CH_2){-}(CH_2{-}CHOH){-}(CH_2{-}CHOH){-}(CH_2{-}CH_2){-}\;\,} $

Industrielle Produktion

Die Firma EVAL Europe hat 2004 in Zwijndrecht (Belgien) die größte Produktionsanlage der Welt mit einer Kapazität von 24.000 t/Jahr in Betrieb genommen.[1]

Anwendung in der Medizin

In der interventionellen Radiologie kann Ethylen-Vinylalkohol-Copolymer als Flüssigembolisat genutzt werden. Unter dem Handelsnamen Onyx ist in den USA ein Präparat in verschiedenen EVOH-Konzentrationen im Markt, die unterschiedliche Viskositäten aufweisen und je nach den Strömungsmodalitäten der Zielgefäße verwendet werden. Neben dem Lösungsmittel Dimethylsulfoxid (DMSO) enthält Onyx Tantalpulver als Kontrastmittel.[2] Über einen Mikrokatheter werden Blutgefäße endovaskulär mit diesem flüssigen Gemisch gefüllt, das innerhalb von 5 Minuten aushärtet.[2] Als 20%ige EVOH-Lösung ist Onyx seit April 2007 als „Humanitarian Use Device“ (HUD) zugelassen zur Behandlung von intrakraniellen Aneurysmata, die chirurgisch nicht entfernbar sind.[3][4] Ferner gibt es eine 6%ige (Onyx 18) sowie eine 8%ige EVOH-Lösung (Onyx 34), mit denen neben intrakraniellen Gefäßmalformationen wie Aneurysmata (dem ursprünglichen Anwendungsgebiet) auch periphere Gefäßmalformationen, zum Beispiel arteriovenöse Malformationen, versorgt werden.[5]

Einzelnachweise

  1. EVAL completes world's largest EVOH resin plant. Foodproductiondaily.com, 3. November 2004.
  2. 2,0 2,1 doi:10.3174/ajnr.A1314Embolization of Intracranial Arteriovenous Malformations with Ethylene-Vinyl Alcohol Copolymer (Onyx)
  3. http://www.fda.gov/MedicalDevices/ProductsandMedicalProcedures/DeviceApprovalsandClearances/Recently-ApprovedDevices/ucm077016.htm
  4. http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf6/h060003a.pdf
  5. doi:10.1097/01.RVI.0000130862.23109.52 Journal of Vascular and Interventional Radiology Volume 15, Issue 9, September 2004, Pages 939-946

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