Cyanhydrinsynthese


Cyanhydrinsynthese

Die Cyanhydrinsynthese bezeichnet die Herstellung von Cyanhydrinen durch die basenkatalysierte Addition von Blausäure (HCN) an Carbonylverbindungen (Aldehyde oder Ketone). Durch dieses Verfahren kann Zucker um eine Kohlenstoffeinheit verlängert werden.

Geschichte

Diese Variante der Cyanhydrinsynthese wurde von Heinrich Kiliani (1855–1945) entwickelt. Ursprünglich hat jedoch Adolf Strecker eine Synthese entwickelt, die auch als Cyanhydrinsynthese für die Darstellung von Aminosäuren bezeichnet wird. Mit dieser Variante wurde bereits 1850[1] das Alanin erstmals aus Acetaldehyd und HCN synthetisiert.

Enzymatische Synthese

Die Herstellung von Cyanhydrinen ist auch über biokatalytische Synthese möglich. Das Enzym, das dafür eingesetzt wird ist eine Hydroxynitrillyase (HNL). HNLs sind z. B. in grünen Mandelkernen, in den Nadeln der Eibe oder im tropischen Goldtüpfelfarn nachweisbar und sind für die Toxizität dieses Pflanzenmaterials verantwortlich. Da es sich bei Cyanhydrinen um chirale Verbindungen handelt, kann man über (R)- oder (S)-Hydroxynitrillyasen, die entsprechenden Enantiomere mit hohem Reinheitsgrad erhalten.

Enyzmatische Aktivität von Hydroxynitrillyasen

Die Reaktion stellt die Addition und Freisetzung von bzw. zu Aldehyden und Ketonen dar. Die Hinreaktion beschreibt die Cyanogese bei Pflanzen, die Rückreaktion die biokatalytische Cyanhydrinsynthese.

Einzelnachweise

  1. L. F. Fieser, M. Fieser: Lehrbuch der organischen Chemie. 3. Auflage. Verlag Chemie, 1957, S. 507.