Complanin


Complanin

Strukturformel
Struktur von Complanin
Allgemeines
Name Complanin
Andere Namen

(–)-Complanin

Summenformel C18H35N2O2
CAS-Nummer 1042688-43-6
Eigenschaften
Molare Masse 311 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Complanin ist ein Naturstoff, der aus dem marinen Vielborster Eurythoe complanata isoliert wurde.

Eurythoe complanata

Vorkommen

Der marine Vielborster Eurythoe complanata ist bekannt für seine Gefährlichkeit gegenüber Tieren. Beim Menschen kann er durch seine kleinen Borsten Hautentzündungen auslösen. Complanin wurde als ein entzündungsauslösender Stoff aus diesen Tieren isoliert.[2] Eine Totalsynthese hat die Struktur und die absolute Konfiguration bestätigt.[3]

Chemische Struktur

Bei dem Naturstoff handelt es sich um eine zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoff-Kette, mit einer in der Natur bei solchen Strukturen üblichen, zweifachen cis-Konfiguration. Über eine Amidbindung ist ein Ammoniumsalz einer γ-Aminosäure gebunden. Complanin ist zugleich ein chiraler sekundärer Alkohol, der in der Natur enantiomerenrein vorkommt.

Biologische Bedeutung

Die Substanz dient vermutlich zur Abwehr von Fraßfeinden.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Makoto Kitamura, Osamu Ohno, Masami Suganuma and Daisuke Uemura: Complanine, an inflammation-inducing substance isolated from the marine fireworm Eurythoe complanata. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2058-2060.
  3. Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Daisuke Uemura: (−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study. Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2009, 5, No. 12.