Catechine


Catechine

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Strukturformel von (−)-Catechin (Flavan-3-ol).

Catechine sind polyphenolische Pflanzenmetaboliten aus der Gruppe der Flavanole.

Vertreter

Catechine sind als hydrierte Flavone oder Anthocyanidine und als Derivate des Chromans aufzufassen. Die am häufigsten vorkommenden vier Substanzen der Gruppe lassen sich jeweils in zwei Isomerenpaare aufteilen: (+)-Catechin (CAS 154-23-4) und (−)-Epicatechin (CAS 490-46-0) mit der Summenformel C15H14O6 und der molaren Masse 290 g/Mol sowie (+)-Gallocatechin (CAS 970-73-0) und (−)-Epigallocatechin (CAS 970-74-1) mit der Summenformel C15H14O7 und der molaren Masse 306 g/Mol finden sich relativ häufig in verschiedenen Pflanzenspezies.[1] Daneben kommen auch (−)-Robinetinidol, (+)-Fisetinidol, (−)-Fisetinidol, (+)-Afzelechin, (+)-Epiafzelechin und (−)-Epiafzelechin, meist auf wenige Pflanzenarten begrenzt, vor.[2]

Vorkommen, Eigenschaften und Bedeutung

Catechine kommen als Zwischenstufen der Biosynthese anderer Flavonoide in vielen pflanzlichen Geweben zusammen mit weiteren Polyphenolen vor. Sie bilden die monomeren Bausteine der kondensierten Proanthocyanidine, einer Reihe natürlicher Gerbstoffe, z. B. im schwarzen Tee oder Kakao, wo sie auch zur Geschmacksbildung beitragen.[1] Bis zu diesem Kondensationsgrad weisen die Catechingerbstoffe eine Löslichkeit in reinem Ethanol auf, was besonders für die Arzneimittelherstellung wichtig ist. Die Catechingerbstoffe gehören zu den nichthydrolisierbaren Gerbstoffen. Andere Bezeichnungen für Catechingerbstoffe sind „kondensierte Gerbstoffe“ oder „kondensierte Anthocyanidine“. Das Brenzcatechin (1,2-Dihydroxybenzol) gehört nicht in diese Stoffgruppe, ist jedoch struktureller Bestandteil der Catechine.

Man findet Catechine darüber hinaus in vielen anderen Teesorten, darunter Weißtee, Grüntee (Epigallocatechingallat, ein Ester der Gallussäure mit Epigallocatechin) und Oolong. Catechine kommen auch in Gemüse und Wein sowie im Holz der namensgebenden Gerber-Akazie Acacia catechu[3] vor. Auch sehr viele Obstsorten – wie Äpfel, Aprikosen, Birnen, Brombeeren, Erdbeeren, Himbeeren, schwarze Johannisbeeren, Pfirsiche, Pflaumen, Quitten, Sauerkirschen, Stachelbeeren, Süßkirschen und Weintrauben – enthalten Catechine[1].

Nachweisreaktionen

Qualitativ
  • Reaktion von Catechinen mit Vanillin und HCl. Bei dieser Reaktion entsteht eine charakteristische Rotfärbung durch die Kondensation von Catechin mit Vanillin.
  • Nachweis auf Phenole mit Eisenchlorid: Es kommt zu einer Grünfärbung.
  • Nachweis mit Wolframphosphorsäure auf Phenole: Diese reduzieren Wolframphosphorsäure zu blauem Wolframoxid, welches im UV nachgewiesen werden kann.
  • Erhitzen mit Mineralsäuren und daraus entstehende Rotfärbung.
Quantitativ
  • Die Gehaltsbestimmung kann mit der Wolframphosphorsäure-Hautpulver-Methode oder gravimetrisch erfolgen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Catechine im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 4. Oktober 2011..
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Catechine“ im Lexikon der Biochemie, abgerufen am 4. Oktober 2011.
  3. Wissenschaft-OnlineLexika: Eintrag zu „Acacia-Arten“ im Lexikon der Arzneipflanzen und Drogen, abgerufen am 4. Oktober 2011.