3,5-Dibrombrenzcatechin

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3,5-Dibrombrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibrombrenzcatechin
Allgemeines
Name 3,5-Dibrombrenzcatechin
Andere Namen

3,5-Dibrom-1,2-dihydroxybenzol

Summenformel C6H4Br2O2
CAS-Nummer 111167-61-4
Eigenschaften
Molare Masse 267,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

58–60 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,5-Dibrombrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten gehört. Sie ist isomer zu 3,4-Dibrombrenzcatechin, 3,6-Dibrombrenzcatechin und 4,5-Dibrombrenzcatechin.

Darstellung

3,5-Dibrombrenzcatechin kann durch Dakin-Oxidation aus 3,5-Dibromsalicylaldehyd hergestellt werden,[3] der wiederum durch Bromierung von Salicylaldehyd mit elementarem Brom in Eisessig synthetisiert wird.

Herstellung von 3,5-Dibrombrenzcatechin aus Salicylaldehyd

Reaktionen

Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 96 °C liegt.[1]

Veresterung von 3,5-Dibrombrenzcatechin mit Essigsäureanhydrid

Mit Silberoxid in THF bildet sich das 3,5-Dibrom-o-benzochinon.[3]

Oxidation von 3,5-Dibrombrenzcatechin mit Silberoxid in THF

Analytischer Nachweis

Bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom[4] entsteht Tetrabrombrenzcatechin (CAS 488-47-1), das einen Schmelzpunkt von 192 °C hat[5].

Bromierung von 3,6-Dibrombrenzcatechin

Der 2-Methylether ist unter der CAS-Nummer 79893-93-3 registriert, sein Schmelzpunkt liegt bei 67–68 °C.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Buckingham: Dictionary of organic compounds. Band 9, S. 1914 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. 3,0 3,1 J. Paquet, P. Brassard: Reactions of polar dienes with o-quinones. In: Can. J. Chem. 1989, 67, S. 1354–1358 (Volltext).
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 653.


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