2-Butin

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2-Butin

Strukturformel
Struktur von 2-Butin
Allgemeines
Name 2-Butin
Andere Namen
  • But-2-in
  • Dimethylacetylen
Summenformel C4H6
CAS-Nummer 503-17-3
PubChem 10419
Eigenschaften
Molare Masse 54,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,69 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−32,2 °C[1]

Siedepunkt

27 °C[1]

Dampfdruck

770 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224-315-319-335
P: 210-​261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Hochentzündlich Reizend
Hoch-
entzündlich
Reizend
(F+) (Xi)
R- und S-Sätze R: 12-36/37/38
S: 16-26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Butin ist ein ungesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff aus der homologen Reihe der Alkine und isomer zu 1-Butin.

Herstellung

2-Butin erhält man durch die Reaktion von Propin mit Methyliodid.[4]

Eigenschaften

Es ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, feuergefährliche Flüssigkeit. Bedingt durch die Dreifachbindung ist 2-Butin ein reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit Halogenen Additionsreaktionen ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach logP=21,6295-(2047,473/T)-4,8153logT.[4]

Sicherheitshinweise

2-Butin ist ein hochentzündlicher und reizender Stoff. Er kann heftige Polymerisations- und Additionsreaktionen eingehen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 503-17-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Datenblatt 2-Butyne bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 G.B. Heisig; H.M. Davis: Physical Constants of Dimethylacetylene in J. Amer. Chem. Soc. 57 (1935) 339-340 doi:10.1021/ja01305a031