Butanon

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Butanon

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Strukturformel
Struktur von Butanon
Allgemeines
Name Butanon
Andere Namen
  • MEK
  • Methylethylketon
  • Ethylmethylketon
  • 2-Butanon
  • Butan-2-on
  • Methylpropanon
  • Methylaceton
Summenformel C4H8O
CAS-Nummer 78-93-3
PubChem 6569
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, farblose, acetonähnlich riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 72,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−86 °C[1]

Siedepunkt

80 °C[1]

Dampfdruck

105 hPa[1] (20 °C)

Löslichkeit

353 g·l−1 in Wasser[1], gut löslich in organischen Lösungsmittel

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-319-336
EUH: 066
P: 210-​305+351+338-​403+233 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich
Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-36-66-67
S: (2)-9-16
MAK

200 ml·m−3 bzw. 600 mg·m−3[1]

LD50

2737 mg·kg−1(Ratte oral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Butanon ist neben Aceton eines der strukturell einfachsten Ketone. Es ist eine farblose, leicht bewegliche Flüssigkeit mit einem typischen süß-scharfen Geruch.

Nomenklatur

Butanon ist isomer zum entsprechenden Aldehyd namens Butyraldehyd. Genauer wird es als 2-Butanon bezeichnet, die 2 bezeichnet dabei als Lokant die Bindungsstelle des Sauerstoffatoms an die Kohlenstoffkette.

Gewinnung und Darstellung

Butanon wird teilweise durch Hydratation von 2-Buten und anschließender Dehydrierung des entstandenen 2-Butanols hergestellt. Eine andere Möglichkeit ist die direkte katalytische Oxidation von n-Butan.[5]

Eigenschaften

Butanon ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 80 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in K) mit A = 7,06356, B = 1261,340 und C = 221,969.[6] Die Verbindung bildet mit einer Reihe von Lösungsmitteln azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Toluol, Ethylbenzol, 1-Propanol, n-Butanol, iso-Butanol, sec-Butanol, Aceton, 1,4-Dioxan, Methylacetat und Isopropylacetat gebildet.[6]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6]
Lösungsmittel n-Hexan n-Heptan Cyclohexan Benzol Chloroform Tetrachlorkohlenstoff
Gehalt Butanon in Ma% 29 70 40 45 83 29
Siedepunkt in °C 64 77 72 78 80 74
Lösungsmittel Methanol Ethanol 2-Propanol Ethylacetat Chloroform Wasser
Gehalt Butanon in Ma% 30 61 68 12 83 89
Siedepunkt in °C 64 74 78 77 80 73

Butanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,5 Vol% (45 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 12,6 Vol% (378 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[7] Mit einer Mindestzündenergie von 0,27 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[1] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,3 bar.[1] Die Sauerstoffgrenzkonzentration liegt bei 20 °C bei 9,5 Vol%.[7] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,85 mm bestimmt.[7] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.[7] Die Zündtemperatur beträgt 475 °C.[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 3,6·10−9 S·m−1 eher gering.[6]

Verwendung

Butanon ist wie Aceton ein gutes Lösungsmittel. Es wird vorwiegend als Lösungsmittel für Vinylharze und Nitrozelluloselacke verwendet. Da es auch viele Kunststoffe angreift, ist es nicht zur Reinigung von Kunststoffgegenständen geeignet. Wegen des ähnlichen Siedepunktes wird es als Vergällungsmittel für Ethanol verwendet. Außerdem wird es in zunehmendem Maße als Zusatz für Kraftstoffe verwendet, um die Oktanzahl zu erhöhen. Im Bereich des analogen Filmes findet Butanon als Filmkitt Verwendung.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. November 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-93-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Datenblatt Butanon bei AlfaAesar, abgerufen am 24. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  5. U.S. Patent 6479707.
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4, S. 175–177.
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Butanon – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen