2-Bromresorcin

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




2-Bromresorcin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Bromresorcin
Allgemeines
Name 2-Bromresorcin
Andere Namen
  • 2-Brombenzen-1,3-diol
  • 2-Brom-1,3-dihydroxybenzol
Summenformel C6H5BrO2
CAS-Nummer 6751-75-3
PubChem 604810
Eigenschaften
Molare Masse 189,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

102–103 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Bromresorcin ist eine aromatische chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Phenole gehört. Es ist neben dem 4-Bromresorcin und dem 5-Bromresorcin eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des Resorcins (1,3-Dihydroxybenzol).

Darstellung

2-Bromresorcin kann aus Resorcin über die Zwischenstufe 2,4,6-Tribromresorcin hergestellt werden, das bei der vollständigen Bromierung mit Brom in Chloroform entsteht. Die Bromatome an den Positionen 4 und 6 werden dann durch Umsetzung mit Natriumsulfit und Natriumhydroxid in einem 5:1 Wasser/Methanol-Gemisch entfernt.[3]

Darstellung von 2-Bromresorcin aus Resorcin

Die Synthese durch eine Sandmeyer-Reaktion aus 2-Aminoresorcin schlägt fehl, da die Diazotierung von 2-Aminoresorcin 4-Nitroso-2-Diazoresorcin ergibt.[4]

Historisch wurde 2-Bromresorcin mehrstufig ausgehend von 2,4-Dihydroxybenzoesäure hergestellt.[4] Diese wurde zunächst zur 5-Nitro-2,4-Dihydroxybenzoesäure nitriert und sodann mit elementarem Brom in Eisessig zur 3-Brom-5-nitro-2,4-dihydroxybenzoesäure umgesetzt.[5] Reduktion dieser Säure mit Zinn(II)-chlorid und Salzsäure führt zur entsprechenden Aminoverbindung.[6] Diese wird mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und anschließend durch Verkochen des entstandenen Diazoniumsalzes zu 3-Brom-2,4-Dihydroxybenzoesäure umgesetzt.[6] Decarboxylierung dieser Säure führt schließlich zu 2-Bromresorcin. [7]

Historische Synthese von 2-Bromresorcin

Einzelnachweise

  1. Dictionary of organic compounds, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Dissertation: "Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme", Timo Liebig, Universität Kiel, 2006. URN: nbn:de:gbv:8-diss-17594
  4. 4,0 4,1 R. F. Milligan, F. J. Hope: "The Preparation of 2-Chlororesorcinol" in J. Am. Chem. Soc. 1941, 63(2), S. 544. doi:10.1021/ja01847a052
  5. F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate der Dioxybenzoesäuren" in: Monatshefte für Chemie, 1912, 33, S. 971-998; doi:10.1007/BF01552742; Volltext
  6. 6,0 6,1 F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate von Di- und Trioxybenzoesäuren", in: Monatshefte für Chemie, 1914, 35, S. 1–8; doi:10.1007/BF01519727; Volltext.
  7. G. P. Rice: "The Orientation of the Bromine Atom in Bromodimethoxybenzoic acid" in J. Am. Chem. Soc. 1926, 48(12), S. 3125–3130. doi:10.1021/ja01691a017