2-Butoxyethylacetat

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2-Butoxyethylacetat

Strukturformel
Strukturformel von (2-Butoxyethyl)acetat
Allgemeines
Name 2-Butoxyethylacetat
Andere Namen
  • Ethylenglycolmonobutyletheracetat
  • 2-Butoxyethanolacetat
  • 1-Butoxy-2-ethoxyethan
  • Butylglycolacetat
  • Glycolmonobutyletheracetat
  • EGBEA
Summenformel C8H16O3
CAS-Nummer 112-07-2
PubChem 8160
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem esterartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 160,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

-64 °C[1]

Siedepunkt

192 °C[1]

Dampfdruck

0,31 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit vielen gebräuchlichen organischen Lösemitteln wie Alkoholen, Ketonen, Aldehyden, Ethern, Glycolen und Glycolethern[2]
Brechungsindex

1,4138 (bei 20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312-332
P: 262-​302+352 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21
S: 24
LD50

2400 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

(2-Butoxyethyl)acetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester und Acetate.

Gewinnung und Darstellung

(2-Butoxyethyl)acetat wird überwiegend durch Reaktion von 2-Butoxyethanol mit Essigsäure hergestellt. In kleinerem Umfang wird auch die Reaktion mit Essigsäureanhydrid oder Essigsäurechlorid zur Herstellung verwendet.[6]

Eigenschaften

(2-Butoxyethyl)acetat ist eine wenig flüchtige farblose Flüssigkeit mit schwachem esterartigen Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei beissende und reizende Dämpfe entstehen.[1] Aufgrund seiner Etherbrücke und der Estergruppe zeigt Butylglycolacetat die für diese Substanzklasse typischen Reaktionen. Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 1,79 mPa·s, eine Oberflächenspannung von 28,5 mN/m, eine Dielektrizitätszahl von 6,8 und eine Spezifische Wärmekapazität von 2,004 kJ/(kg·K). Seine Verbrennungswärme bei 25 °C beträgt 29.350 kJ/kg und seine Verdampfungswärme bei 1013 mbar liegt bei 279 kJ/kg.[2]

Verwendung

(2-Butoxyethyl)acetat wird vorwiegend in der Lackindustrie verwendet. Hier dient es wegen seiner geringen Flüchtigkeit und seines guten Lösevermögens als Zusatz zu Einbrennlacken, die bei hohen Temperaturen (150–200 °C) eingebrannt werden. Es verbessert hierbei Glanz und Verlauf der Lackfilme. Durch Zusatz sehr kleiner Mengen Butylglycolacetat zu Streichlacken auf der Basis von Cellulosenitrat, chlorhaltigen Bindemitteln oder Celluloseethern kann deren Verlauf und Verstreichbarkeit verbessert werden.[2] Es eignet sich auch als Lösungsmittel für Isocyanatlacke, Kugelschreiberpasten, Flexodruckfarben, Tiefdruckfarben, Siebdruckfarben und wird für den Leder- und Textildruck verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von (2-Butoxyethyl)acetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 74 °C, Zündtemperatur 355 °C).[1]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 112-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 BASF: Butylglycolacetat
  3. Datenblatt (2-Butoxyethyl)-acetat bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  4. 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 112-07-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. PubChem: 2-Butoxyethyl acetate