Quelltext der Seite Cannabidiol – chemie-schule.de

{{Lückenhaft|Es fehlen Entdeckungsgeschichte, medizinische Studien, Verwendung}}

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel        = [[Datei:Cannabidiol.png|200px|Struktur von Cannabidiol]]
| Name                  = Cannabidiol (CBD)
| Suchfunktion          = C21H30O2
| Andere Namen          = * [[IUPAC]]:
* (–)-''trans''-Cannabidiol
* (–)-''trans''-2-''para''-Mentha-1,8-dien- 3-yl-5-pentylresorcinol 
* 2-[(1''R'',6''R'')-3-methyl-6-prop- 1-en-2-yl-1-cyclohex-2-enyl]- 5-pentylbenzene-1,3-diol
| Summenformel          = C<sub>21</sub>H<sub>30</sub>O<sub>2</sub>
| CAS                   = 13956-29-1
| PubChem               = 644019
| ATC-Code              = 
| Wirkstoffgruppe       = 
| Verschreibungspflicht = 
| Beschreibung          = 
| Molare Masse          = 314,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat              = fest
| Dichte                = 
| Schmelzpunkt          = 66–67 [[Grad Celsius|°C]] <ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 282, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt            = 
| Dampfdruck            = 
| pKs                   = 
| Löslichkeit           = praktisch unlöslich in Wasser, löslich in [[Ethanol]], [[Methanol]], [[Diethylether]], [[Benzol]], [[Chloroform]] und [[Petrolether]] <ref name="MerckIndex"> The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 282, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Quelle GHS-Kz         = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt-->
| GHS-Piktogramme       = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort        = 
| H                     = {{H-Sätze|/}}
| EUH                   = {{EUH-Sätze|/}}
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| Quelle P              = 
| Quelle GefStKz        = NV
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| MAK                   = 
| LD50                  = 50 mg·kg<sup>−1</sup> (Maus, i.v.) <ref name="ChemIDplus">{{ChemID|13956-29-1}}</ref>
| GWP                   = 
}}

'''Cannabidiol''' ('''CBD''') ist ein Extrakt aus dem  aus dem weiblichen [[Hanf]] und zeichnet sich durch keine psychoaktive Wirkung aus. Es zählt zu den [[Cannabinoid]]en, von denen bisher ungefähr 100 von Forschern entdeckt wurden. Zu den bekanntesten zählen neben Cannabidiol, das ähnliche Cannabigerol, kurz CBG oder auch der Wirkstoff THC. In der Forschung werden kontinuierlich neue Ergebnisse und Studien untersucht, um neue Erkenntnisse zu erlangen. 

[[Indischer Hanf]] (Cannabis indica) enthält mehr CBD als Cannabis sativa (einschließlich var. ruderalis) und [[Nutzhanf]]. THC-arme Hanfpflanzen eignen sich hervorragend, um einen möglichst reinen Anteil an CBD zu erhalten. Man kann also sagen, die Konzentrationen von THC ([[Tetrahydrocannabinol]]) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander. Neben der Sorte der Pflanze entscheidet auch der Erntezeitpunkt über das Verhältnis von THC zu CBD.

<!--'Cannabis sativa / indica''. Medizinisch wirkt es entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit.<ref>R. Mechoulam, M. Peters, E. Murillo-Rodriguez, L.O. Hanus: ''Cannabidiol – recent advances''. In: ''Chemistry & Biodiversity'', 2007, 4, 8, S. 1678–1692, {{DOI|10.1002/cbdv.200790147}}, PMID 17712814.</ref> Weitere pharmakologische Effekte werden erforscht.

Beim Konsum von Hanfprodukten ([[Haschisch]], [[Marihuana]]) bewirkt ein hoher CBD-Anteil eine eher sedierende, ein niedriger CBD-Anteil eine eher anregende Wirkung. [[Indischer Hanf]] (''Cannabis indica'') enthält mehr CBD als ''[[Cannabis sativa]]'' (einschließlich var. ''ruderalis'') und [[Nutzhanf]]. Die Konzentrationen von THC ([[Tetrahydrocannabinol]]) und CBD verhalten sich antiproportional zueinander. Das Verhältnis von THC zu CBD ist neben der Sorte abhängig vom Erntezeitpunkt.-->

== Chemie ==
CBD geht unter Einwirkung von [[Säuren]] in Δ<sup>8</sup>- und Δ<sup>9</sup>-[[Tetrahydrocannabinol|THC]] über<ref>Y. Gaoni, R. Mechoulam: ''Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols''. In: ''[[Tetrahedron]]'', 1966, 22, 4, S. 1481-1488, {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)99446-3}}.</ref>. Einfach gesagt: Aus der Struktur von CBD kann mit Hilfe chemischer Verfahren die Substanz THC gebildet werden. Wenn man sich die Strukturformel beider Stoffe anschaut, fällt auf, dass sie die gleiche Summenformel an Wasser-, Kohlen-, und Sauerstoff-Atomen aufweisen. Außerdem ähneln sich die Strukturen bis auf einen kleinen Teil sehr stark. Es ist eben dieses Stück von CBD, was durch den Vorgang einer Cyclisierung, auch Ringschluss genannt, zu THC umstrukturiert wird. Das Resultat dieses Prozesses ist ein reines Hanföl, welches rein theoretisch verzehrt und als Speiseöl verwendet werden kann.

In stark basischem Milieu findet durch [[Sauerstoff|Luftsauerstoff]] eine [[Oxidation]] zu einem [[Chinone|Chinon]] statt<ref>R. Mechoulam, Z. Ben-Zvi: ''Hashish—XIII On the nature of the beam test''. In: ''[[Tetrahedron]]'', 1968, 24, 15, S. 5615-5624, {{DOI|10.1016/0040-4020(68)88159-1}}.</ref>.
Bei längerer Lagerung in Gegenwart von Luft wird es zu [[Cannabinol]] dehydriert.

Aber wie wird überhaupt Cannabidiol aus der Pflanze gewonnen? Das kann über eine Extraktion mittels unterschiedlicher chemischer Prozesse geschehen. Forscher haben mehrere Herangehensweisen erforscht, die sich jeweils in Vor- und Nachteilen unterscheiden. Bei schonenden Methoden können auch andere Bestandteile wie die Terpene erhalten bleiben. Die Vorstufe des zu gewinnenden CBD ist die Säure CBDa. Während der Extraktion wird der Wirkstoff Cannabidiol aus dem [[Marihuana]] herausgefiltert. 
Cannabinoide sind nur ein Inhaltsstoff der Hanfpflanze. Einen weiteren Bestandteil bilden die Terpene. Sie sind zuständig dafür, die ätherischen Öle in Pflanzen zu produzieren und. Schon einmal den üblichen Cannabis-Geruch in der Nase gehabt? Die Zusammensetzung der Terpene spielt dabei eine wichtige Rolle. Daher werden sie oftmals als Geruchs- und Geschmacksstoffe verwendet. Auch in Vollspektren finden sie ihren Platz, da mehr Inhaltsstoffe des Hanfs erhalten bleiben. Laut unterschiedlichen Aussagen sollen die Terpene die Wirkung von CBD im Körper unterstützen und den ''Entourage-Effekt'' hervorrufen. 

== Pharmakologie ==
Im Gegensatz zum bekannten Tetrahydrocannabinol weist Cannabidiol keine berauschende Wirkung auf. Dennoch hat der Extrakt eine Liste mit anderen möglichen Effekten, die nicht gerade kurz ist. Wie kann das sein?

Wir besitzen in unserem Körper Endocannabinoide. Das sind eigene Cannabinoide, die wir auf natürliche Weise in unserem Körper vorfinden. Diese Endocannabinoide können sich wie körperfremde Cannabinoide an bestimmte Rezeptoren binden und so auf unseren Organismus wirken. CBD bindet nicht an die Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2, aber blockiert deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus.<ref>A. Thomas, G.L. Baillie, A.M. Phillips, R.K. Razdan, R.A. Ross, R.G. Pertwee: ''Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro''. In: ''[[Br. J. Pharmacol.]]'', 2007, 150, 5, S. 613–23, {{DOI|10.1038/sj.bjp.0707133}}, PMID 17245363.</ref> Stattdessen wirkt es als Antagonist an dem [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor|G-Protein gekoppeltem Rezeptor]] GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.<ref>E. Ryberg, N. Larsson , S. Sjögren, ''et. al.'': The ''orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor''. In: ''Br J Pharmacol''., 2007, {{DOI|10.1038/sj.bjp.0707460}}, PMID 17876302.</ref> Aufgrund des Einflusses, den der Wirkstoff auf unseren Körper hat, kann es als Arzneimittel eingesetzt werden.

Cannabidiol soll entkrampfend, entzündungshemmend, angstlösend und gegen Übelkeit wirken.<ref>Y. Gaoni, R. Mechoulam: ''Hashish—VII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols''. In: ''[[Tetrahedron]]'', 1966, 22, 4, S. 1481-1488, {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)99446-3}}.</ref> Das ermöglicht ein großes Spektrum an Einsatzgebieten. Darunter fällt die Linderung von Krampfanfällen bei Epilepsie-Erkrankungen wie das Dravet-Syndrom. Aber gerade auch beim Thema Entspannung und Schlafstörungen können die CBD-Produkte auf Begeisterung stoßen. Kombiniert mit anderen beruhigenden Wirkstoffen wie Melatonin kann dieser Effekt noch weiter verstärkt werden. Aufgrund der hemmenden Wirkung bei Entzündungen, soll es auch Anklang bei der Krankheit Morbus Crohn finden und zu einer Schmerzlinderung und einem besseren Wohlbefinden beitragen.

Wie bei allen Substanzen mit Wirkung auf unser Nerven- und Immunsystem kann es auch bei der Einnahme von Cannabidiol zu Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten kommen. Ein Gespräch mit dem persönlichen Arzt und das Klären von Fragen ist vor dem Konsum von CBD-haltigen die beste Entscheidung. 
<!--CBD bindet nicht die bekannten Cannabinoid-Rezeptoren CB<sub>1</sub> und CB<sub>2</sub>, jedoch blockiert es deren Aktivität über einen ungeklärten Mechanismus.<ref>A. Thomas, G.L. Baillie, A.M. Phillips, R.K. Razdan, R.A. Ross, R.G. Pertwee: ''Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro''. In: ''[[Br. J. Pharmacol.]]'', 2007, 150, 5, S. 613–23, {{DOI|10.1038/sj.bjp.0707133}}, PMID 17245363.</ref> Es wirkt jedoch als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] an dem [[G-Protein-gekoppelter Rezeptor|G-Protein gekoppeltem Rezeptor]] GPR55, dessen physiologische Rolle noch nicht geklärt ist.<ref>E. Ryberg, N. Larsson , S. Sjögren, ''et. al.'': The ''orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor''. In: ''Br J Pharmacol''., 2007, {{DOI|10.1038/sj.bjp.0707460}}, PMID 17876302.</ref>
CBD ist Bestandteil des arzneilich genutzten Hanfextrakts [[Nabiximols]]. -->

== Produkte ==
Das bekannteste Hanfprodukt ist das CBD-Öl. Dieses gibt es in isolierter Form als Isolat zu finden oder wird als Vollspektrum mit vielen anderen Inhaltsstoffen von Hanf angeboten. Dennoch gilt folgendes für Isolat und Vollspektrum: Sie basieren auf einem Trägeröl. Das wird benötigt, damit die Hanfextrakte besser in den Körper transportiert werden können. Warum? Weil CBD-Öl, wie der Name es schon vermuten lässt, eine fettlösliche Verbindung ist, die im Zusammenspiel mit anderen Fetten besser aufgenommen wird. Man kann sagen, dass es Lösungsmittel dient. Ein Beispiel für einen Träger ist ein Öl aus Hanfsamen. Das Hanfsamen-Öl enthält selbst kein CBD. Die Einnahme erfolgt als Tropfen unter die Zunge.
 
Das ist aber nicht die einzige Darreichungsform des Öls. Dieses kann nämlich auch als CBD-Kapseln erworben werden. Wie üblich werden die Kapseln geschluckt und müssen hier zunächst den Verdauungstrakt passieren. Bei beiden Methoden sollte mit einer geringen Dosis und Konzentration gestartet werden, bis diese gesteigert werden können. Es gilt: Höre auf deinen eigenen Körper. Die richtige Dosierung lässt sich schwer verallgemeinern, da bekanntlich jeder Körper anders reagiert. Das trifft ebenfalls auf die Nebenwirkungen zu.

Auch wenn diese laut Aussagen zu anderen Medikamenten vergleichsweise milde ausfallen, kann man dem mit der passenden Menge entgegenwirken. Benommenheit kann als unerwünschte Reaktion auftreten, was bei einem Beruhigungsmittel keine große Überraschung darstellen sollte. Auch Durchfall zählt zu einer der Nebenwirkungen, was durch den Einfluss auf das Nervensystem im Darm resultiert.
Neben dem Einsatz in der Medizin, lassen sich auch CBD-haltige Produkte in den Regalen von Nahrungsergänzungsmitteln finden. Denn auch Vitamine wie Vitamin E, Mineralstoffe und Omega-3-Fettsäuren sind Inhaltsstoffe von Hanfprodukten.

Bei allen Präparaten spielt die Qualität eine Rolle. Bei dem Thema ist die Herkunft nicht unwichtig. Es kann beim Anbau in einigen Ländern wie China oder Indien vorkommen, dass die Cannabispflanze Schwermetalle über den Boden aufnimmt und diese im Endprodukt landen. Es ist auf jeden Fall Vorsicht geboten, da dies für den Konsumenten gefährlich werden kann.

== Rechtslage ==
Als Reinstoff fällt CBD nicht unter das Betäubungsmittelgesetz und ist demnach legal. Das ist aber nicht mit allen CBD-haltigen Produkten gleichzusetzen, die eine bestimmte Zulassung benötigen. Was bedeutet das? Der Gesetzgeber gibt vor, dass ein Grenzwert des Extraktes THC von 0,2% nicht überschritten werden darf.

Auch interessant: Um als Arzneimittel zugelassen und verkehrsfähig zu werden, müssen CBD-haltige Produkte strengen Vorschriften unterliegen, die unter anderem ein Auge auf den Gehalt an Pestiziden werfen. Die Nahrungsergänzungsmittel sind davon nicht ausgeschlossen und benötigen ebenso wie die Arzneimittel eine Zulassung, um als verkehrsfähig zu gelten. Thema Verkehrsfähigkeit – Wie schaut es mit dem Autofahren aus? Auch nach der Einnahme von CBD-Produkten musst du dir keine Gedanken um deinen Führerschein machen. Du wirst nicht high Autofahren und auch bei einem Drogentest ist CBD nicht nachweisbar.

== Weblinks ==
* [http://projectcbd.org/ Project CBD] ist ein nicht-profitorientiertes Informationsportal mit Daten zu Forschung und der medizinischen Nutzung von Cannabidiol und anderen Teilen der Cannabispflanze
* Die [https://www.gesundheitszentrale.eu/wiki/cannabidiol Gesundheitszentrale] beschäftigt sich ebenfalls in einer Vielzahl von Artikeln mit dem Thema CBD.

== Quellen ==
* Merck Index, CD-ROM Version 12.3, 1999

<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Cannabinoid]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Polyphenol]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]

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