Shoolery-Regel


Shoolery-Regel

Nach der Shoolery-Regel, benannt nach James Nelson Shoolery, kann in der NMR-Spektroskopie die chemische Verschiebung δ von Methylengruppen in guter Näherung mit einem sog. Inkrementsystem nach der Art der beiden Substituenten A und B (A–CH2–B) abgeschätzt werden.

$ \delta = 0{,}23\,\mathrm{ppm} + S_\mathrm{A} + S_\mathrm{B} $

Die Inkremente S sind rein empirische Parameter, und für viele verschiedene Substituenten tabelliert worden (Auswahl):

Substituent S / ppm
–CH3 0,47
–COOR 1,55
–COR 1,70
–C6H5 1,83
–SR 1,64
–I 1,82
–Br 2,33
–OR 2,36
–Cl 2,53
–OH 2,56
–OCOR 3,13

Das System kann auch auf Methinprotonen (CH-Gruppe mit drei Substituenten) übertragen werden, die Inkremente in diesem modifizierten Inkrement-System sind dann für Methylen- und Methinprotonen dieselben. Auch für Protonen an C-C-Doppelbindungen und Benzolringen sind solche Systeme aufgestellt worden, allerdings hängen die Inkrementwerte dort von der relativen Stellung der Substituenten (cis, trans, gem, bzw. ortho, meta, para) ab.

Literatur

  •  Horst Friebolin: Ein- und zweidimensionale NMR-Spektroskopie. 3. Auflage. Wiley VCH, Weinheim 1999, ISBN 3-527-29514-3, S. 141 f..