Pimecrolimus

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Strukturformel
Strukturformel von Pimecrolimus
Allgemeines
Freiname Pimecrolimus
Andere Namen
  • IUPAC: (3S,4R,5S,8R,9E, 12S,14S,15R,16S, 18R,19R,26aS)-3-{(E) -2-[(1R,3R,4S)- 4-Chlor-3-methoxycyclohexyl]-1-methylvinyl)- 8-ethyl-5,6,8,11,12,13,14,15,16,17,18,19,24,25,26,26a- hexadecahydro-5,19.dihhydroxy-14,16-dimethoxy- 4,10,12,18-tetramethyl-15,19-epoxy-3H- pyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclotricosin- 1,7,20,21(4H,23H)-tetron
  • SDZ ASM 981
Summenformel C43H68ClNO11
CAS-Nummer 137071-32-0
ATC-Code

D11AX15

DrugBank APRD01182
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Immunsuppressiva

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 810,45 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Pimecrolimus (Handelsname Elidel®, Hersteller: Novartis) ist ein Arzneistoff (Zulassung in EU: Oktober 2002), der zur Behandlung des atopischen Ekzems („Neurodermitis“) Verwendung findet. Als solcher wird er zur Gruppe der topischen Immunmodulatoren gerechnet, zu denen man auch Tacrolimus zählt. Pimecrolimus wurde zunächst als sehr gute Alternative zu den, aufgrund verschiedener Nebenwirkungen in Misskredit geratenen Glukokortikoiden bei der Behandlung von Hautkrankheiten gehandelt. Inzwischen mehren sich allerdings Befürchtungen, dass Pimecrolimus seinerseits ähnliche Nebenwirkungen hervorruft, weshalb im März 2005 von der FDA eine Gesundheitswarnung ausgegeben wurde.[2]

Struktur

Es handelt sich um eine sehr lipophile Verbindung vom Typ des Makrolids. Gefunden wurde die Struktur im Ferment einer Ascomycetenart (Schlauchpilz).

Wirkmechanismus

Vergleichbar dem Wirkmechanismus von Ciclosporin bindet Pimecrolimus intrazellulär an ein Immunophilin (Makrophilin-12). Dadurch wird Calcineurin gehemmt und in der Folge die Aktivität der T-Zellen herabgesetzt. Diese synthetisieren nun weniger Zytokine und andere Entzündungsmediatoren. Auch die Ausschüttung von Entzündungsmediatoren aus Mastzellen wird unterdrückt, was zu einer verminderten Immunantwort führt.

Verwendung

Pimecrolimus wird als Creme bei verschiedenen Formen des atopischen Ekzems zum Auftragen auf die betroffene Haut verwendet. Es wird sowohl zur Kurzzeit- als auch zur Langzeitbehandlung eingesetzt, wobei dann Intervalltherapie empfohlen wird. Aufgrund der besseren Verträglichkeit als bei den Glukokortikoiden wird die Möglichkeit einer großflächigen Behandlung sowie einer prophylaktischen Verwendung eingeräumt.

Nebenwirkungen

Es werden sehr häufig Hautreaktionen in Form von Brennen, Rötung und Juckreiz besonders zu Beginn einer Behandlung festgestellt. Auch besteht ein erhöhtes Risiko von bakteriellen Infektionen und Viruserkrankungen aufgrund der immunsuppressiven Wirkung. Ein erhöhtes Risiko von Tumoren wird diskutiert. Studien zur Abklärung dieses Risikos wurden in USA und Europa in Auftrag gegeben. Von den Gesundheitsbehörden wurden vorerst Empfehlungen zur Verwendung der topischen Immunmodulatoren abgegeben, die unter anderem eine Einschränkung für Kinder bis 2 Jahre und bei immungeschwächten Personen vorsehen.

Literatur

  • J. G. Meingassner, M. Grassberger, H. Fahrngruber, H. D. Moore, H. Schuurman, A. Stütz: A novel anti-inflammatory drug, SDZ ASM 981, for the topical and oral treatment of skin diseases: in vivo pharmacology. Br J Dermatol, 1997, 137(4), 568–76. PMID 9390333.

Einzelnachweise

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. FDA Gesundheitswarnung über Pimecrolimus, 10. März 2005
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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