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Die Pfitzinger-Reaktion (auch Pfitzinger-Borsche-Reaktion) bezeichnet die Synthese von Chinolin-4-carbonsäuren aus Isatin und einer Carbonylverbindung unter Einwirkung von Base.[1][2]
Es wurden einige Übersichtsartikel veröffentlicht.[3][4][5]
Reaktionsmechanismus
Die Reaktion von Isatin mit einer Base wie Kaliumhydroxid hydrolysiert die Amidbindung und gibt die Ketosäure 2. Dieses Intermediat kann isoliert werden, im Allgemeinen wird dies aber umgangen. Ein Keton oder Aldehyd (R1 = H) kondensiert daraufhin mit dem Anilin zum Imin 3, das mit dem Enamin 4 im Gleichgewicht liegt, in einer Cyclokondensation entsteht daraufhin das Chinolin 5.
Varianten
Halberkann-Variante
Die Reaktion von N-acylisatinen mit Base liefert 2-Hydroxyquinoline-4-carbonsäuren.[6]
Einzelnachweise
- ↑ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100; doi:10.1002/prac.18850330110
- ↑ Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582; doi:10.1002/prac.18880380138
- ↑ Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126. (Review)
- ↑ Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.
- ↑ Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294, doi:10.1023/B:COHC.0000028623.41308.e5.
- ↑ Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.
