Neber-Umlagerung

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Die Neber-Umlagerung ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie wird benutzt um α-Aminoketone aus Ketonen herzustellen.[1]

Reaktionsgleichung der Neber-Umlagerung

Reaktionsmechanismus

Hierzu wird das Keton zunächst mit Hydroxylamin zum Oxim umgesetzt. Das Sauerstoffatom des Oxims wird sodann mit p-Toluolsulfonsäurechlorid zum Tosylat umgesetzt. Zur Deprotonierung der Hydroxygruppe wird eine Base, wie beispielsweise Pyridin, verwendet. Das so erhaltene tosylierte Oxim wird im nächsten Schritt mit einer starken Base umgesetzt, die das C,H-acide Proton in α-Position zum Oxim entfernt. Als Basen eignen sich beispielsweise Alkoholate wie Natriummethanolat oder Natriumethanolat. Das so gebildete Carbanion greift nun nukleophil am Stickstoff des Oxims an, wobei ein Tosylation, als gute Abgangsgruppe, aus dem Molekül austritt. Das somit gebildete Derivat des Azirins kann nun hydrolysiert werden, wodurch das gewünschte aminierte Keton entsteht.

Mechanismus der Neber-Umlagerung

Quellen

  • L. M. Harwood: Polare Umlagerungen. 1. Auflage, VCH Weinheim 1995, ISBN 3-527-29291-8.

Einzelnachweise

  1. P. W. Neber, A. v. Friedolsheim: Über eine neue Art der Umlagerung von Oximen. In: Liebigs Ann. 1926, 449. 109–134.

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