Gentamicine


Gentamicine

Die Gentamicine sind eine Gruppe von strukturell sehr eng verwandten Aminoglykosidverbindungen. Unter dem Freinamen Gentamicin wird ein fermentativ hergestelltes Typgemisch als Arzneistoff gegen bakterielle Infektionen eingesetzt.

Geschichte

Die ersten Gentamicine wurden im Jahr 1963 von Mitarbeitern von Schering in New Jersey in den Produkten des Bakterienstamms Micromonospora purpurea entdeckt.[1] Von der bakteriellen Herkunft (Micromonospora) leitet sich die Schreibweise mit einem „i“ ab. Aminoglykosidantibiotika, die von Streptomyces-Arten stammen, werden dagegen mit „y“ geschrieben (beispielsweise Tobramycin oder Streptomycin).[2]

Strukturen und Eigenschaften

Die Gentamicine sind aus drei Hexosaminen aufgebaut. Es handelt sich hierbei um (siehe Abbildungen, von links nach rechts) Gentosamin/Garosamin, 2-Desoxystreptamin und Purpurosamin.[3][4]

Gentamicine
Name(n) Struktur CAS-
Nummer
PubChem Summenformel Molare
Masse
  • Gentamicin A
Gentamicin A.svg 13291-74-2 86474 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A1
Gentamicin A1.svg
  • Gentamicin A2
Gentamicin A2.svg 55715-66-7 86489 C17H33N3O11 455,46 g·mol−1
  • Gentamicin A3
Gentamicin A3.svg 55715-67-8 86490 C18H36N4O10 468,50 g·mol−1
  • Gentamicin A4
Gentamicin A4.svg
  • Gentamicin B
  • Betamicin
Gentamicin B.svg 36889-15-3 37569 C19H38N4O10 482,53 g·mol−1
  • Gentamicin B1
Gentamicin B1.svg 36889-16-4 3034288 C20H40N4O10 496,55 g·mol−1
  • Gentamicin C1
Gentamicin C1.svg 25876-10-2 441305 C21H43N5O7 477,59 g·mol−1
  • Gentamicin C1a
Gentamicin C1a.svg 26098-04-4 72396 C19H39N5O7 449,54 g·mol−1
  • Gentamicin C2
Gentamicin C2.svg 25876-11-3 72397 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2a
Gentamicin C2a.svg 59751-72-3 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1
  • Gentamicin C2b
  • Micronomicin
Gentamicin C2b.svg 52093-21-7 107677 C20H41N5O7 463,57 g·mol−1

Ähnliche Strukturen weisen auch die Kanamycine und Tobramycin auf. Bei Sisomicin handelt es sich um 4,5-Dehydrogentamicin-C1a.

Einzelnachweise

  1. Gentamicin. In: Br Med J. 1, Nr. 5533, Januar 1967, S. 158–9. PMID 6015651. Volltext bei PMC: 1840594.
  2. Ingo Stock: Bakterien Viren Wirkstoffe. Govi-Verlag 2009, ISBN 9783774111042
  3. Benveniste R, Davies J: Structure-activity relationships among the aminoglycoside antibiotics: role of hydroxyl and amino groups. In: Antimicrob. Agents Chemother.. 4, Nr. 4, Oktober 1973, S. 402–9. PMID 4598613. Volltext bei PMC: 444567.
  4. Vastola AP, Altschaefl J, Harford S: 5-epi-Sisomicin and 5-epi-Gentamicin B: substrates for aminoglycoside-modifying enzymes that retain activity against aminoglycoside-resistant bacteria. In: Antimicrob. Agents Chemother.. 17, Nr. 5, Mai 1980, S. 798–802. PMID 6967296. Volltext bei PMC: 283878.