Emerson-Reaktion


Emerson-Reaktion

Die Emerson-Reaktion (benannt nach William Henry Emerson) ist eine nasschemische Methode um charakteristische Strukturen und Gruppen bestimmter Moleküle zu identifizieren.

Reaktionsverlauf der Emerson-Reaktion: Hydrochinon wird durch Basenzugabe aktiviert und durch Kaliumhexacyanidoferrat(III) zu Chinon oxidiert. Dieses kondensiert mit 4-Aminopyrazolon zu einem farbigen Chinonimin.

Das Reagenz der Emerson-Reaktion ist 4-Aminophenazon,[1] also das aus der Fieber- und Schmerztherapie bekannte Pyrazolon-Grundgerüst mit einer Aminogruppe in 4-Stellung des Pyrazolon-Heterozyklus. Oft wird das Reagenz nur als Aminophenazon benannt. Da der Terminus Aminophenazon aber einen 1896 von Hoechst entwickelten Arzneistoff bezeichnet, der in 4-Stellung eine N,N-Dimethylaminogruppe trägt ist das zu vermeiden.

Mit Hilfe der Emerson-Reaktion lassen sich aktivierte Aromaten, insbesondere Phenole nachweisen. Hierbei ist die Gegenwart eines Oxidationsmittels wie Kaliumhexacyanoferrat(III) nötig.

Die Produkte der Emerson-Reaktion lassen sich auch photometrisch quantitativ auswerten, wobei dann ein Rückschluss auf den Gehalt der Probe gezogen werden kann.

Zum Einsatz kommt die Emerson-Reaktion beispielsweise in der Analytik von Acetylsalicylsäure. Hierbei können Nebenprodukte aus der Synthese (Acetylsalicylsäureanhydrid) nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.21. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2012.