Chlorparaffine


Chlorparaffine

Struktur von 2,3,4,5,6,8-Hexachlordecan als Beispiel eines kurzkettigen Chlorparaffins mit einem Chlorgehalt von 61 Massenprozent
Struktur von 2,5,6,7,8,11,15-Heptachlorheptadecan als Beispiel eines mittelkettigen Chlorparaffins mit einem Chlorgehalt von 52 Massenprozent

Chlorparaffine (CPs) werden auch chlorierte Paraffine oder Chloroparaffine genannt. Sie werden durch Chlorierung von n-Alkanen hergestellt, wobei komplexe Mischungen verschiedener Chloralkane entstehen. Der Chlorierungsgrad variiert zwischen 30 und 70 %.

CPs werden unterteilt aufgrund ihrer Kettenlänge in kurzkettige CPs (SCCP, short chain CPs, C10–13, allgemeine Summenformel: CxH(2x−y+2)Cly mit x = 10–13 und y = 1–x), mittelkettige CPs (MCCPs, medium chain CPs, C14–17) und langkettige CPs (LCCPs, long chain CPs C>17). Chlorparaffine sind je nach Kettenlänge und Chlorgehalt farblose oder gelbliche, leichtbewegliche bis hochviskose Flüssigkeiten oder glasig erstarrte bis wachsartige Feststoffe. Sie sind chemikalien- und lichtbeständig, temperaturbeständig bis ca. 200 °C, vergleichsweise wenig flüchtig und schwer entflammbar.

Verwendung

Anwendung finden Chlorparaffine als Weichmacher hauptsächlich in Kunststoffen und Beschichtungen, als Bindemittel in Lacken, als Additiv in Fugendichtmassen, in der Metallverarbeitung, in Fettungsmitteln für Leder- und Pelzwaren und als Flammschutz in Kunststoffen, Gummi, Papier und Textilien.

Die flammhemmende Wirkung von CPs ist auf eine Abspaltung von unbrennbarem Chlorwasserstoff bei hohen Temperaturen zurückzuführen. Zusätzlich stören Kettenabbruchreaktionen die Verbrennungsvorgänge und Flammenausbreitung. CPs haben teilweise aufgrund ihrer Anwendungen den Platz der polychlorierten Biphenyle (PCB) eingenommen, die wegen ihrer Giftigkeit inzwischen verboten sind.

Eigenschaften

Aufgrund der physikalischen Eigenschaften sind kurzkettige CPs umweltgefährliche Stoffe mit Persistenz und hohem Bioakkumulationspotenzial (Anreicherung im Fettgewebe, in der Niere und in der Leber). CPs sind ubiquitär, d. h. sie sind überall auf der Welt in Böden, Gewässern, Sedimenten, Pflanzen, Tieren, Menschen etc. nachzuweisen. Außerdem sind sie sehr toxisch für aquatische Organismen und karzinogen für Ratten und Mäuse. Kurzkettige CPs sind zudem von der IARC in die Gruppe 2B, als mögliches Karzinogen für Menschen, eingeteilt worden. Die akute Toxizität von Chlorparaffinen ist gering. Die chronische Toxizität nimmt mit fallender Kohlenstoffkettenlänge zu.

Verbot

Die Verwendung kurzkettiger CPs in der metallverarbeitenden Industrie und in der Lederverarbeitung und Zurichtung wurde in der EU 2002 verboten.[1] Weitere Beschränkungen werden von der EU zur Zeit geprüft.

Quellen

  1. Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften: RICHTLINIE 2002/45/EG DES EUROPÄISCHEN PARLAMENTS UND DES RATES vom 25. Juni 2002 zur 20. Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates hinsichtlich der Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefährlicher Stoffe und Zubereitungen (kurzkettige Chlorparaffine)