Amadori-Umlagerung


Amadori-Umlagerung

Die Amadori-Umlagerung oder Amadori-Reaktion bezeichnet eine Reaktion aus der Organischen Chemie. Sie beschreibt den 2. Schritt der Maillard-Reaktion, einer nichtenzymatischen Bräunung. Bei der Umlagerung entstehen aus instabilen Aldosylaminen stabile 1-Amino-1-desoxyketosen. Die Reaktion trägt den Namen ihres Entdeckers Mario Amadori.

Die Reaktion führt zum Beispiel zu Aromastoffen, wie sie in Kaffee, Brot, Braten und Karamell zu finden sind.

Mechanismus

Bei dieser chemischen Reaktion kommt es zunächst zur Bildung eines Enols (4), das sich durch Verschiebung eines Wasserstoffatoms von der OH-Gruppe in die C-1-Stellung stabilisiert.

Amadori-Umlagerung

Literatur