2-Hexanon

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2-Hexanon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexanon
Allgemeines
Name 2-Hexanon
Andere Namen
  • Hexan-2-on
  • Butylmethylketon
  • Methylbutylketon
  • MBK
  • 2-Oxohexan
Summenformel C6H12O
CAS-Nummer 591-78-6
PubChem 154889
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 100,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−56 °C[1]

Siedepunkt

128 °C[1]

Dampfdruck
  • 3,5 hPa (20 °C)[1]
  • 7,33 hPa (30 °C)[1]
  • 26,7 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-361f-372-336
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10-48/23-62-67
S: (1/2)-36/37-45
LD50

2590 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hexanon oder auch Butylmethylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone.

Herstellung

2-Hexanon kann im Labormaßstab durch Hydratisierung von 1-Hexin hergestellt werden[4]:

Herstellung von 2-Hexanon durch Hydratisierung von 1-Hexin

Durch Oxidation von 2-Hexanol entsteht ebenfalls 2-Hexanon:

Herstellung von 2-Hexanon durch Oxidation von 1-Hexanol

Eine weitere Synthese ist durch eine Grignard-Reaktion mit Acetonitril und Butylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 2-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Acetonitril und Butylmagnesiumbromid

Eigenschaften

Verwendung

2-Hexanon wird als Lösungsmittel für Farbstoffe verwendet.

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu 2-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17.07.2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 591-78-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.