2-Hexin

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2-Hexin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hexin
Allgemeines
Name 2-Hexin
Andere Namen
  • Hex-2-in
  • Methylpropylethin
  • Methylpropylacetylen
  • 1-Methyl-2-n-propylethin
  • 1-Methyl-2-n-propylacetylen
Summenformel C6H10
CAS-Nummer 764-35-2
PubChem 33629
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 82,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,74 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−89 °C[1]

Siedepunkt

84–85 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,418 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225
P: 210-​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 3-16-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Hexin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkine und ein Konstitutionsisomer zu 1-Hexin und 3-Hexin. Es besitzt das Grundgerüst des Hexans mit einer Dreifachbindung an der 2-Position.

Gewinnung und Darstellung

2-Hexin kann durch eine mehrstufige Synthese aus Ethin über das Zwischenprodukt Propin durch Reaktion mit Natriumamid und Brommethan bzw. 1-Brompropan[5] sowie durch Alkylierung von Mono- und Dinatriumacetyliden gewonnen werden. Alle Ethine entstehen auch bei der Pyrolyse von Steinkohle.[2]

Eigenschaften

2-Hexin ist eine farblose entzündliche Flüssigkeit, die mit stark rußender Flamme verbrennt. Sie ist unlöslich in Wasser, aber in Ethanol und Diethylether leicht löslich.[2] 2-Hexin ist ein vielseitig einsetzbarer Synthesebaustein.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Datenblatt 2-Hexin bei Merck, abgerufen am 6. März 2011.
  2. 2,0 2,1 2,2 Wissenschaft-Online Lexika: Eintrag zu „Hexine“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. März 2011.
  3. R. L. P. De Jong, L. Brandsma: On the reaction of metallated acetylenes and allenes with carbon disulfide. Influence of the alkali metal counter-ion and the substituents in the acetylene and allene on the course of the reaction, in: J. Organomet. Chem. 312 (1986) S. 277–282, doi:10.1016/0022-328X(86)80313-8.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. A. William Johnson: Essentials of Organic Chemistry, ISBN 978-0-76370432-2, S. 242 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

Weblinks

  • 1H-NMR-Spektrum von 2-Hexin
  • 2-Hexin in P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.