Scopolamin
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Scopolamin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H21NO4 | ||||||||
| CAS-Nummer | 51-34-3 | ||||||||
| PubChem | 153311 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB00747 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloses, viskoses Öl bzw. farblose Kristalle (als Monohydrat) [1] | ||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 303,36 g/mol | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Schmelzpunkt | 59 °C (als Monohydrat) [2] | ||||||||
| pKs-Wert |
7,75 [3] | ||||||||
| Löslichkeit | |||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| WGK | 3 – stark wassergefährdend [2] | ||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Scopolamin, auch Hyoscin, ist ein Alkaloid, das in Nachtschattengewächsen wie Stechapfel, Bilsenkraut oder Alraune, sowie insbesondere in den Engelstrompeten (Brugmansia) vorkommt und künstlich hergestellt werden kann. Die tödliche Dosis ist für den Menschen etwa so hoch wie die von Hyoscyamin und soll bei etwa 100 mg liegen. Die Injektion von 1 mg subkutan löst ebenso starke Wirkungen aus.
Scopolamin wirkt bei niedriger Dosierung leicht beruhigend und hemmend auf das Brechzentrum im Gehirn. Bei höherer Dosierung wirkt es dämpfend und sorgt für einen Zustand der Apathie. Da es in diesem Fall auch für einen Zustand der Willenlosigkeit sorgen kann, wurde es in den 1950er Jahren bis zum Aufkommen von Natrium-Pentothal als Wahrheitsserum eingesetzt.
Vor Jahrzehnten wurde Scopolamin gemeinsam mit morphinbasierten Präparaten zur Beruhigung von hocherregten geistig Kranken verwendet. Bei Parabelflügen wird Scopolamin (früher zusammen mit dem rezeptpflichtigen Arzneistoff Dexamphetamin, heute mit Koffein) verabreicht, um den Verdauungstrakt zu beruhigen.
Wirkung
Scopolamin hat folgende Wirkungen (Dosis unter 5 Milligramm, nicht-subkutan):
- Mundtrockenheit
- Sehstörungen
- Halluzinationen
- Übelkeit
- Koordinationsstörungen
- Probleme bei der Entleerung der Blase (Miktionsstörungen)
- Juckreiz
- Deliröse Zustände
- Gedächtnisstörungen (Paramnesien)
Die Wirkung von Scopolamin geht auf seine antagonistische Wirkung auf muscarinische Acetylcholinrezeptoren zurück.
Therapeutische Anwendung
- Scopolamin wird in der Augenheilkunde wie Atropin in Augentropfen (Boro-Scopol®) als Mydriatikum zur Pupillenerweiterung angewendet.
- Außerdem gibt es ein transdermales Pflaster (Scopoderm TTS®) gegen Reisekrankheiten, da es den Brechreiz unterdrückt.
- Quartäre Derivate des Scopolamins wie zum Beispiel das N-Butylscopolamin werden als krampflösende Mittel eingesetzt. Aufgrund ihrer stetigen positiven Ladung am quartären Stickstoff sind sie, unabhängig von ihrer Umgebung, so polar, dass sie die Blut-Hirnschranke nicht überwinden können. Butylscopolamin ist daher im Gegensatz zu Scopolamin nicht zentral wirksam.
Vor einer missbräuchlichen Einnahme als Rauschdroge ist zu warnen. Da der Gehalt in einzelnen Pflanzen stark variieren kann und auf Grund der relativ geringen therapeutischen Breite, können sich schwere Nebenwirkungen einstellen. Die Scopolaminvergiftung äußert sich als Parasympatikusblockade wie Pupillenerweiterung bzw. Akkommodationsstörungen und Trockenheit der Schleimhäute. Schließlich kommt es zu einer tiefen Bewusstlosigkeit und Tod durch Atemlähmung. Die Therapie gleicht der bei einer Atropinvergiftung: Nichtmedikamentöse Temperatursenkung, künstliche Beatmung bei drohender Atemlähmung und Gabe des Antidots Physostigminsalicylat (Anticholium®).
Rauschwirkung
In immer mehr Ländern Lateinamerikas wird das umgangssprachlich „Burundanga“ genannte Scopolamin von Dieben, Sexualverbrechern, Entführern und Mördern verwendet. Es kann von wild wachsenden oder angebauten Pflanzen gewonnen werden.
Da das Alkaloid schnell vom Verdauungstrakt aufgenommen wird, wird es Opfern bevorzugt über Süßigkeiten, Schokolade, Getränke wie Erfrischungen, Kaffee und Schnaps verabreicht. Seine kriminelle Anwendung beruht hauptsächlich darauf, den Willen des Opfers zu lähmen, mit dem zusätzlichen „Vorteil“, dass sich das Opfer an nichts erinnert, sobald die Wirkung wieder nachlässt. Insofern hat Scopolamin dieselbe Wirkung wie K.-o.-Tropfen.
Scopolamin wirkt auch über die Atemwege und durch direkten Hautkontakt, z. B. wenn es mittels Zigaretten eingeatmet wird oder Gegenstände angefasst werden, die mit dem Alkaloid eingerieben wurden.
Quellen
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Scopolamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 30 Jan. 2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 3,0 3,1 Scopolamin bei ChemIDplus
Weblinks
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