Methylisobutylketon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisobutylketon
Andere Namen	MIBK Isobutylmethylketon 2-Methylpentan-4-on Methyl(beta-methylpropyl)keton Methylisobutylketon Isopropylaceton Hexon 4-Methylpentan-2-on (IUPAC)
Summenformel	C6H12O
CAS-Nummer	108-10-1
PubChem	7909
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−80,3 °C[1]
Siedepunkt	116 °C[1]
Dampfdruck	18,8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,395 bei 20 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-332-319-335 EUH: 066 P: 210-​305+351+338-​304+340 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-20-36/37-66 S: (2)-9-16-29
MAK	83 mg·m−3, 20 ml·m−3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Methylisobutylketon (MIBK) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Es wird aus Aceton hergestellt, dient als Lösungsmittel, Extraktionsmittel und ist Zwischenprodukt für die Synthese.

Gewinnung

MIBK wird technisch in einer Eintopfreaktion aus Aceton und Wasserstoff in Gegenwart eines Übergangsmetall-Katalysators hergestellt. Dabei geht das Aceton zunächst eine Aldolkondensation mit sich selbst ein, der entstehende Diacetonalkohol eliminiert Wasser und wird anschließend hydriert.^[5] Alternativ ist auch eine stufenweise Herstellung ausgehend von Aceton über die Zwischenprodukte Diacetonalkohol und Mesityloxid möglich.

Eigenschaften

Methylisobutylketon ist eine flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit angenehm ketonartigem Geruch, welche wenig löslich in Wasser ist. Mit Luft erfolgt Peroxidbildung.^[1]

Verwendung

MIBK wird als polares Lösungsmittel, insbesondere in der Elektronik und beim Einsatz von CS-Tränengas verwendet. Weiter hat es einen Nutzen als Extraktionsmittel in der Analytik und Gewinnung seltener Metalle. Große Mengen entstehen als Zwischenprodukt bei der Synthese von 6PPD, einem Gummi- und Wachs-Weichmacher und bei anderen Synthesen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von MIBK können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 14 °C, Zündtemperatur 475 °C) bilden.^[1]

Referenzen

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 1,9} Eintrag zu CAS-Nr. 108-10-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 4-Methyl-2-pentanone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011.
3. ↑ ^{3,0 3,1} Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-10-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
5. ↑ U.S. Patent 4289911.