Geraniol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Geraniol
Andere Namen	2,6-Dimethyl-trans-2,6-octadien-8-ol 3,7-Dimethyl-trans-2,6-octadien-1-ol Lemonol Geranylalkohol
Summenformel	C10H18O
CAS-Nummer	106-24-1
PubChem	637566
Kurzbeschreibung	farblose oder leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	154,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−15 °C [3]
Siedepunkt	229–230 °C[1]
Dampfdruck	27 Pa (20 °C)[4]
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser[5]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 P: 261-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6][2] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 23-26-37
LD50	3600 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Geraniol ist ein acyclischer Monoterpen-Allylalkohol und steht in E/Z-Isomerie zum Nerol: Geraniol ist das E-Isomer, Nerol das Z-Isomer. Als blumige Note ist es Bestandteil vieler Parfums.^[7] Geraniol ist Zwischenprodukt bei der Herstellung von Geranylestern, Citronellol und Citral.

Vorkommen

Es ist Bestandteil der meisten ätherischen Öle und kommt unter anderem in Koriander, Lorbeer, und Muskat vor. Die größten Mengen sind im Palmarosa-Öl (Cymbopogon martinii, 70–85 %), dem Öl der Geranie und der Rose enthalten.

Gewinnung und Darstellung

Großtechnisch ist die bequemste Herstellungsmethode die Hydrierung von Citral. Kleinere Mengen werden für die Parfümindustrie aus der Destillation von javanischem Citronellöl, eventuell mit vorheriger Verseifung der Ester, gewonnen. Ein weiterer Syntheseweg ist die Isomerisierung von Linalool in Anwesenheit von Orthovanadat-Katalysatoren und anschließende Trennung von Nerol mittels fraktionierter Destillation mit Ausbeuten über 90 Prozent.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Geraniol ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit blumig-rosenähnlichem Geruch. Die Dichte des Geraniols beträgt 0,88 g·cm⁻³. Die Flüssigkeit erstarrt bei etwa -15 °C und siedet bei etwa 230 °C. In Wasser ist sie mit 686 mg·l⁻¹ schlecht löslich.^[5] Der Flammpunkt liegt bei 76 °C.

Chemische Eigenschaften

Als acyclischer ungesättigter Alkohol geht Geraniol Umlagerungs- und Cyclisierungsreaktionen ein. Umlagerung in Gegenwart von Kupferkatalysatoren führt zu Citronellal, teilweise bzw. vollständige Hydrierung zu Citronellol bzw. 3,7-Dimethyloctan-1-ol, Oxidation oder katalytische Dehydrierung zu Citral, Veresterung zu den jeweiligen Geranylestern. Im sauren Milieu lässt sich Geraniol wie auch Nerol zu dem Isomer α-Terpineol cyclisieren.

Biologische Bedeutung

Während Geraniol selbst nur ein schwaches Kontaktallergen darstellt, haben seine Autooxidationsprodukte eine wesentlich stärkere allergene Wirkung.^[8]

Literatur

• H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X, S. 28–29

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,0 1,1} Datenblatt Geraniol bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
2. ↑ ^{2,0 2,1 2,2} Datenblatt Geraniol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ Geraniol in der Gefahrstoff-Datenbank der Universität Hamburg.
4. ↑ ^{4,0 4,1 4,2} Datenblatt Geraniol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
5. ↑ ^{5,0 5,1} Eintrag zu CAS-Nr. 106-24-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
7. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.
8. ↑ L. Hagvall, C. Bäcktorp, S. Svensson, G. Nyman, A. Börje, A.T. Karlberg: Fragrance compound geraniol forms contact allergens on air exposure. Identification and quantification of oxidation products and effect on skin sensitization. In: Chem. Res. Toxicol. Band 20, Nr. 5, S. 807–814; PMID 17428070.