3,5-Dibromanisol

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3,5-Dibromanisol

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromanisol
Allgemeines
Name 3,5-Dibromanisol
Andere Namen

1,3-Dibrom-5-methoxybenzol

Summenformel C7H6Br2O
CAS-Nummer 74137-36-3
PubChem 11021812
Eigenschaften
Molare Masse 265,93 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Siedepunkt

124 °C (13 hPa)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,5-Dibromanisol ist eine chemische Verbindung, die sich sowohl vom Anisol als auch von den Dibrombenzolen ableitet.

Darstellung

3,5-Dibromanisol kann aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.[2][5]

Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Eigenschaften

Die Nitrierung von 3,5-Dibromanisol findet im Gegensatz zum entsprechenden Phenol nur zweifach an den Positionen 2 und 4 statt, es entsteht 3,5-Dibrom-2,4-dinitroanisol, das durch Etherspaltung in 3,5-Dibrom-2,4-dinitrophenol (Schmelzpunkt 146-147 °C) überführt werden kann.[5]

Nitrierung von 3,5-Dibromanisol und Etherspaltung

Der Flammpunkt von 3,5-Dibromanisol liegt über 110 °C.[3]

Einzelnachweise

  1. Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim, 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 Datenblatt 3,5-Dibromoanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Dezember 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. 5,0 5,1 M. Kohn, M. Heller: "Über die Austauschbarkeit von Halogenatomen und von Nitrogruppen in einigen Nitrohalogenphenoläthern. XIII. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 91–100; doi:10.1007/BF01525493.