3,5-Dibromphenol

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3,5-Dibromphenol

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromphenol
Allgemeines
Name 3,5-Dibromphenol
Summenformel C6H4Br2O
CAS-Nummer 626-41-5
PubChem 12280
Eigenschaften
Molare Masse 251,9 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

81 °C[1]

pKs-Wert

8,06 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301-315-319-335
P: 261-​301+310-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,5-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.

Darstellung

3,5-Dibromphenol kann aus Pentabromphenol durch Reaktion mit Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid hergestellt werden.[4]

Herstellung von 3,5-Dibromphenol aus Pentabromphenol

3,5-Dibromphenol kann auch aus 3,5-Dibromanilin durch Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes dargestellt werden.[5] Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin ist 4-Nitroanilin.[6]

Herstellung von 3,5-Dibromphenol

Ebenso kann es aus 1,3,5-Tribrombenzol und Natriummethanolat hergestellt werden.[7]

Synthese von 3,5-Dibromphenol aus 1,3,5-Tribrombenzol

Derivate

Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Dibromanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 40 °C.[1]

Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat

Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C.[1] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.[1]

Die Bromierung von 3,5-Dibromphenol mit Kaliumbromid und Brom führt zum Pentabromphenol, dessen Schmelzpunkt bei 225 °C liegt.[5]

Bromierung von 3,5-Dibromphenol

Die Nitrierung von 3,5-Dibromphenol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zum 3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol, dessen Schmelzpunkt bei 173 °C liegt.[5]

Nitrierung von 3,5-Dibromphenol

Mit Formaldehyd und Natronlauge entsteht 2,6-Dibrom-4-hydroxybenzylalkohol mit einem Schmelzpunkt von 180 °C.[4]

Reaktion von 3,5-Dibromphenol mit Formaldehyd und Natronlauge

Die Iodierung von 3,5-Dibromphenol mit Iod und Kaliumiodid in Natronlauge führt zunächst zum 3,5-Dibrom-2,4,6-triiodphenol (Schmelzpunkt 199 °C). Dieses kann mit Salpetersäure zum 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon umgesetzt werden.[8]

Iodierung von 3,5-Dibromphenol und Bildung von 2,4-Dibrom-3,5-diiod-p-benzochinon

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Dictionary of organic compounds, S. 1971 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 3,5-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1924, 45 (7–8), S. 295–303; doi:10.1007/BF01521913.
  5. 5,0 5,1 5,2 M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim., 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
  6. M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext; doi:10.1002/recl.19060250602.
  7. Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545; Volltext.
  8. M. Kohn, A. Rosenfeld: "Neue Beobachtungen über Halogenphenole. XIV. Mitteilung über Bromphenole", in: Monatshefte für Chemie, 1925, 46 (1–2), S. 101–117; doi:10.1007/BF01525494.