2-Chlorpyridin

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2-Chlorpyridin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Chlorpyridin
Allgemeines
Name 2-Chlorpyridin
Andere Namen
  • o-Chlorpyridin
  • ortho-Chlorpyridin
Summenformel C5H4ClN
CAS-Nummer 109-09-1
PubChem 7977
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 113,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,21 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−46 °C[1]

Siedepunkt

170 °C[2]

Dampfdruck

1,3 hPa (13,3 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5320 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331-310-315-319-410
P: 273-​280-​302+352-​304+340-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/37/38-50
S: 36/37-45-61
LD50

80 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Chlorpyridin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2-Position mit Chlor substituiert ist. Die Verbindung ist isomer zu 3-Chlorpyridin und 4-Chlorpyridin.

Darstellung

Im Allgemeinen sind gängige elektrophile aromatische Substitutionen an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart katalytischer Mengen Palladium(II)-chlorid.[5]

Verwendung

4-Azaphenothiazin ist ein bedeutendes Zwischenprodukt zur Synthese von Wirkstoffen und kann ausgehend von 2-Chlorpyridin und 2-Aminothiophenol hergestellt werden.[6]

Durch Lithiierung kann 2-Chlorpyridin zu einer Organolithium-Verbindung umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 109-09-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-112.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2-Chlorpyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.
  6. B. Kutscher, H. R. Dieter, H.-G. Trömer, B. Bartz, J. Engel A. Kleemann: Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin, in: Liebigs Ann., 1995, S. 591–592; doi:10.1002/jlac.199519950381.
  7. J. A. Joules, K. Mills: Heterocyclic Chemistry, 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.