1-Naphthylamin

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1-Naphthylamin

Strukturformel
Strukturformel 1-Naphthylamin
Allgemeines
Name 1-Naphthylamin
Andere Namen
  • 1-Aminonaphthalin
  • α-Naphthylamin
Summenformel C10H9N
CAS-Nummer 134-32-7
PubChem 8640
Kurzbeschreibung

Weiße, sich an der Luft rötlich verfärbende Kristalle mit unangenehmem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 143,19 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

50 °C [1]

Siedepunkt

300 °C [1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser (1,7 g·l−1 bei 20 °C) [1]
  • gut löslich in Alkohol und Ether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-411
P: 273 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 22-51/53
S: (2)-24-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1-Naphthylamin ist ein Derivat des Naphthalins. Es gehört zur Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen. Neben dem 1-Naphthylamin gibt es noch das isomere 2-Naphthylamin.

Gewinnung und Darstellung

Historisch

Nikolai Nikolajewitsch Sinin erhielt 1-Naphthylamin (von ihm Naphtalidam genannt) aus 1-Nitronaphthalin durch Reduktion mit Schwefelwasserstoff oder salpetriger Säure.[6]

Technisch

Großtechnisch wird es gewonnen, indem Naphthalin mit Nitriersäure (Salpetersäure mit Schwefelsäure) zu 1-Nitronaphthalin im diskontinuierlichen Rührkessel nitriert wird. Nach dem Abtrennen wird das Nitronaphthalin mit Eisen zum 1-Naphthylamin reduziert.

Verwendung

1-Naphthylamin wird für die Synthese von Azofarbstoffen und Herbiziden, Aminonaphthalinsulfonsäuren, -Naphthol sowie Phenylnaphthylamin und als Antioxidationsmittel für Kautschuk verwendet.[2] Es dient weiterhin dem Nitritnachweis mit der Lunges Reagenz.

Reaktionsschema der Reaktion des Lunges Reagenz mit Nitrit. Durch Zugabe von jeweils 2–3 Tropfen Lunge I und II bildet sich zuerst aus der Sulfanilsäure (1) ein Diazoniumsalz (2), das mit 1-Naphthylamin (3) weiter zu einem Azofarbstoff (4) reagiert und die Lösung sehr schnell rot färbt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu 1-Naphthylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Toxikologische Bewertung von α-Naphthylamin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-32-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt 1-Naphthylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. N. Zinin: Beschreibung einiger organischer Basen. In: Journal für praktische Chemie. 1842, 27, S. 140-153 (eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).

Literatur

  • W. H. Perkin, J. Chem. Soc. 1896, 69, 1241.