1,4-Naphthochinon

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




1,4-Naphthochinon

Strukturformel
Strukturformel von 1,4-Naphthochinon
Allgemeines
Name 1,4-Naphthochinon
Andere Namen
  • alpha-Naphthochinon
  • 1,4-Naphthalindion
  • Naphthalin-1,4-dion
Summenformel C10H6O2
CAS-Nummer 130-15-4
PubChem 8530
Kurzbeschreibung

bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 158,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,42 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

128,5 °C[1]

Dampfdruck

0,026 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • wenig löslich in Alkohol[2]
  • löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330-311-301-315-319-317-400
P: 280-​273-​309-​310-​302+352-​304+340-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25-26-36/37/38-43-50
S: 26-45-61
LD50

190 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

1,4-Naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone. Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch 1,2-Naphthochinon und 2,6-Naphthochinon gehören.

Biologische Bedeutung

1,4-Naphthochinon bzw. sein Derivat Menadion (2-Methyl-1,4-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen Vitamin-K-Verbindungen.

Gewinnung und Darstellung

1,4-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von Naphthalin gewonnen werden.[2] Auch die Darstellung durch Oxidation von 1,4-Aminonaphthol, 1,4-Diaminonaphthalin oder 1-Naphthylamin-4-sulfonsäure ist möglich.[4]

Eigenschaften

1,4-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu sublimieren und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]

Verwendung

1,4-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare Polyester und zur Herstellung von Polyesterharzen, Fungiziden, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet.[1] Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von Anthrachinon, Anthrachinon-Derivaten und Küpenfarbstoffen, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und Polyacrylaten und als Korrosionsinhibitor.[2]

Einzelnachweise

  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 130-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. September 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von 1,4-Naphthochinon bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Louis F. Fieser: 1,4-Naphthoquinone. In: Organic Syntheses. Coll. Vol. 1, p. 383 (1941); Vol. 5, p. 79 (1925); PDF.