Acrylnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acrylnitril
Andere Namen	Prop-2-ennitril (IUPAC) 2-Propennitril Acrylsäurenitril ACN Vinylcyanid
Summenformel	C3H3N
CAS-Nummer	107-13-1
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	53,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−82 °C[2]
Siedepunkt	77 °C[2]
Dampfdruck	117 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mäßig in Wasser: 73 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-350-331-311-301-335-315-318-317-411 P: 201-​210-​233-​280-​302+352-​305+351+338-​309-​310-​403+235Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Leicht- entzündlich Umwelt- gefährlich (T) (F) (N) R- und S-Sätze R: 45-E23/24/25-11-37/38-41-43-51/53 S: 53-9-16-45-61
MAK	nicht vergeben, da cancerogen[1]
LD50	78 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acrylnitril (IUPAC: Prop-2-ennitril) ist das Nitril der Acrylsäure. Es ist das einfachste ungesättigte Nitril.

Technische Herstellung

Acrylnitril wird im Sohio-Verfahren^[5] hergestellt, einer katalytisch gesteuerten Umsetzung von Propen mit Ammoniak und reinem Sauerstoff. Die Reaktion wird auch als Ammonoxidation von Propen bezeichnet. Dabei entsteht unter Abspaltung von Wasser Acrylnitril mit Acetonitril und Blausäure als Nebenprodukten. Der Katalysator ist ein Gemisch aus Eisen, Bismut und Molybdän.

Verwendung

Acrylnitril dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Acrylsäure, Acrylestern und Acrylamid. Außerdem ist es eine Komponente für Klebstoffe, Antioxidantien, Emulgatoren und Lösungsmittel. Die wichtigste Verwendung von Acrylnitril ist die Polymerisation zu Polyacrylnitril und anderen Copolymeren (Acrylnitril-Butadien-Styrol (ABS), Styrol-Acrylnitril (SAN) und Acrylester-Styrol-Acrylnitril (ASA)). In organischen Synthesen wird er zur Cyanethylierung genutzt.

Einzelnachweise