17α-Hydroxyprogesteron

OK, dann spendir mir wenigstens ein Bier




17α-Hydroxyprogesteron

Strukturformel
Struktur von 17α-Hydroxyprogesteron
Allgemeines
Freiname Hydroxyprogesteron
Andere Namen
  • 17-OH Progesteron (17-OHP)
  • 17-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion
Summenformel C21H30O3
CAS-Nummer 68-96-2
ATC-Code

G03DA03

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Gestagen

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 330,45 g·mol−1
Schmelzpunkt

222–223 °C bei schnellem, 276 °C bei langsamem Erhitzen [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61
S: 22-36/37/39-45-53
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

17α-Hydroxyprogesteron (17-OHP) ist ein natürliches Gestagen (C21-Steroid). Es ist sowohl die Vorstufe von 11-Desoxycortisol (Glucocorticoide) als auch für Androstendion (Androgene und Estrogene).

Biosynthese

Die Biosynthese von 17α-Hydroxyprogesteron erfolgt primär in den Nebennieren über die Hydroxylierung von Progesteron, mittels des Enzyms 17α-Hydroxylase. Im Harn findet sich als Stoffwechselzwischenprodukt des 17α-OHP Pregnantriol. Bis zu einem gewissen Grad wird es auch in der Gonade, vor allem im Gelbkörper im Eierstock, produziert.

Serumkonzentration

Die 17-OHP-Serumkonzentration steigt innerhalb des Menstruationszyklus zusammen mit der des luteinisierenden Hormones an und erreicht zusammen mit dieser beim Eisprung ihren Höhepunkt. Der normale 17-OHP-Spiegel liegt für Kinder bei 3–90 ng/dl, bei Frauen vor dem Eisprung bei 15–70 ng/dl und während der Lutealphase bei 35-290 ng/dl. Eine erhöhte Konzentration von 17-OHP ist ein Zeichen für ein adrenogenitales Syndrom vom Typ 5, eine gestörte Hormonbildung in der Nebenniere.

Anwendung

Hydroxyprogesteron wird als Capronsäureester (Depotwirkstoff zur intramuskulären Applikation) verwendet, um Frühgeburten hinauszuzögern. Der Arzneistoff ist in Deutschland außer Vertrieb [4] , in Österreich, Frankreich und Italien noch erhältlich.

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt 17α-Hydroxyprogesterone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ABDA-Datenbank (Stand: 6. Dezember 2009).