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Kohlenhydrate

119. Fruchtzucker und andere Kohlenhydrate 117. Enzyme - Wirkstoffe des Lebens

118. Traubenzucker - ein Kohlenhydrat

Was ist Traubenzucker?

Wie kann die Zusammensetzung einer organischen Verbindung aufgeklärt werden?
Dieser Versuch sollte nur im Labor der Schule unter Beisein des Chemielehrers durchgeführt werden! In ein kleines Becherglas gibt man etwas Traubenzucker und soviel konz Schwefelsäure, bis der Zucker bedeckt ist. Erklärung der Beobachtungen! Evtl Zucker an der Oberfläche etwas befeuchten und schwach erwärmen
Konz. Schwefelsäure zersezt Zucker unter Kohlenstoffbildung
46.1 Konz. Schwefelsäure zersetzt Zucker unter Kohlenstoffbildung
Traubenzucker = Clucose; Bruttoformel C6H12O6
Kohlenhydrate ist die umgangssprachliche Bezeichnung für Naturstoffe mit der allgemeinen Bruttoformel Cn(H2O)n
Prüfen Sie die Löslichkeit des Traubenzuckers in Wasser, Alkohol und Benzin.

Traubenzucker ist nicht nur in Weintrauben, sondern auch in anderen reifen Früchten enthalten. In der Chemie wird er Glucose genannt. Nach genauen chemischen Untersuchungen ist dieser Zucker aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff aufgebaut, und zwar treffen auf 1 Kohlenstoffatom 2 Wasserstoffatome und 1 Sauerstoffatom, also:

C:H:O = 1:2:1                

Wasserstoff und Sauerstoff liegen im gleichen Verhältnis wie im Wasser vor. Diese Tatsache bestätigt unser Versuch . Die konz. Schwefelsäure entzieht der Glucose Wasser, und Kohlenstoff bleibt als schwarze Masse zurück.

Verbindungen, in denen Wasserstoff und Sauerstoff im Verhältnis 2:1 an Kohlenstoff gebunden sind, nannte man früher Kohlenhydrate. Der Name wurde beibehalten, obwohl eine Reihe von »Kohlenhydraten« gefunden wurde, auf die diese Feststellung nicht genau zutrifft. Die chemischen Bezeichnungen der einzelnen Kohlenhydrate enden mit -ose.

Mit dem Auffinden der Verhältnisformel ist die Bruttoformel der Glucose noch keineswegs geklärt, denn CH2O oder C2H4O2"....., allgemein Cn(H2O)n, entsprechen immer unserem Ergebnis. Man kommt der Lösung näher, wenn die Molekülmasse der Glucose bestimmt wird; sie beträgt 180. Demnach muß die Bruttoformel lauten:

C6H12O6 oder C6(H2O)6                

Unsere bisherigen Beobachtungen erlauben aber noch keine Aufstellung einer Strukturformel. Dazu müssen wir uns erst Klarheit über die funktionellen Gruppen des Traubenzuckers verschaffen.

Nachweis der funktionellen Gruppen.

Die gute Löslichkeit in Wasser, der süße Geschmack (vgl. Glycerin, Kapitel 27) und der positive Ausfall der Tollensprobe können mit der Annahme von Hydroxygruppen im Zuckermolekül erklärt werden. Sollte die Glucose also ein mehrwertiger Alkohol sein? Dieser Annahme widerspricht Versuch , in dem der sechswertige Alkohol Mannit mit Fehling keine Reaktion liefert.

Da Traubenzucker mit Fehling positiv reagiert, muß auch eine Aldehydgruppe vorhanden sein. Nach genauen Untersuchungsergebnissen enthält das Traubenzuckermolekül 5 Hydroxygruppen und 1 Aldehydgruppe. Daraus lässt sich folgende Struktur aufstellen:

Dieser Versuch sollte nur im Labor der Schule unter Beisein des Chemielehrers durchgeführt werden! Mit Traubenzucker wird die Fehlingsche Probe und die Tollensreaktion durchgeführt.
Dieser Versuch sollte nur im Labor der Schule unter Beisein des Chemielehrers durchgeführt werden! Der sechswertige Alkohol Mannit (oder Sorbit) wird nach Fehling geprüft, dann Tollensprobe (Silberspiegel).
    O
 
CH2OH — CHOH — CHOH — CHOH — CHOH — C  
Traubenzucker, Glucose
  H

Eine widersprüchliche Feststellung und ihre Lösung.

Die Glucose besitzt als funktionelle Gruppe Hydroxygruppen und eine Aldehydgruppe.
Eigenschaften, die auf die Häufung von Hydroxygruppen zurückgeführt werden können: Wasserlöslichkeit, süßer Geschmack, Silberspiegel
Eigenschaften der Aldehyd-Gruppe: Silberspiegel, Fehling-Reaktion

Bei Aldehyden verläuft die Schiffsche Probe positiv (Kapitel 29). Sie versagt aber bei Glucose, die auch eine Aldehydgruppe enthält. Diesen scheinbaren Widerspruch lösten die Chemiker mit der Annahme einer Ring- struktur, wie sie unser Formelbild zeigt.

Die Ringstruktur steht mit der Aldehydform im Gleichgewicht, das allerdings so stark auf die Seite der Ringmoleküle verschoben ist, dass einige Aldehydreaktionen bei der Glucose versagen.

Strukturaufklärung der Glucose
46.2 Strukturaufklärung der Glucose.

Die Glucose - eine lebenswichtige Verbindung.

Glucose ist ein Energiespender der Zelle.

Glucose ist mit einem Gehalt von 0,1 % ein wichtiger Bestandteil des Blutes. Bei ihrer Oxidation wird ein großer Energiebetrag freigesetzt:

C6H12O6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O + 2824 kJ  
Mit Glucoselösung wird die Schiffsche Probe durchgeführt.

Die Konzentration des Blutzuckers wird von Hormonen geregelt. Bei bedrohlichen Erschöpfungszuständen oder Herzmuskelentzündungen wird vom Arzt Glucoselösung in das Blut gespritzt. Als Dextropur ist Traubenzucker in chemisch reinem Zustand im Handel; Dextroenergen enthält neben Glucose noch Fruchtsäuren.

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