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Alkohole - Aldehyde - Carbonsäuren

105. Ungesättigte Fettsäuren 103. Die Essigsäure - eine Carbonsäure

104. Alkansäuren

Methansäure = Ameisensäure.

Methansäure = Ameisensäure
32.1 Methansäure ist Ameisensäure.
Zu verd. Ameisensäure gibt man Magnesiumspäne und führt die Knallgasprobe durch.

Wie aus Ethanol über Ethanal die Essigsäure zugänglich ist, so kann aus Methanol durch Oxidation die Methansäure (Ameisensäure) gewonnen werden.

CH3OH + O2 HCOOH + H2O
Methanol
Methylalkohol
      Methansäure
Ameisensäure
   

Ameisensäure ist in reinem Zustand eine farblose, ätzende Flüssigkeit von stechendem Geruch. Wie die Essigsäure gehört sie wegen des Besitzes einer Carboxylgruppe zu den Carbonsäuren. Beim Einwirken auf unedle Metalle entstehen unter Wasserstoffentwicklung Salze, die Formiate (formica = Ameise) oder Methanate.

2 HCOOH + Mg (HCOO)2Mg + H2
Methansäure
Ameisensäure
      Magnesiummethanat
Magnesiumformiat
   

Die homologe Reihe der Alkansäuren.

Versuchen Sie die Änderung der Schmelz- und Siedepunkte bei den Carbonsäuren zu erklären. Überlegen Sie, wie es bei den Alkanen ist.
Vergleichen Sie Geruch und Aussehen der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure.
Prüfen Sie die Löslichkeit der Palmitinsäure in Wasser, Alkohol, Benzin und Eisessig.

Ameisensäure und Essigsäure sind die ersten Glieder der homologen Reihe der Monoalkansäuren. Das sind Verbindungen mit einer Carboxylgruppe an einem Alkylrest. Sie entsprechen der Formel: CnH2n+1COOH. Die bekanntesten Vertreter dieser Reihe sind in Tabelle 12 zusammengefaßt.

Tabelle 12: Carbonsäuren
Name Formel Schmelz-
pkt. °C
Siede-
pkt. °C
Salzname
Ameisensäure HCOOH +8 +101 Formiat
Essigsäure CH3COOH +17 +118 Acetat
Propionsäure CH3CH2COOH -20 +141 Propionat
n-Buttersäure CH3(CH2)2COOH -8 +164 Butyrat
Palmitinsäure CH3(CH2)14COOH +62 +339 Palmitat
Stearinsäure CH3(CH2)16COOH +71 +359 Stearat

Da einige Carbonsäuren als Bestandteile von Fetten auftreten, bezeichnet man sie häufig als Fettsäuren. Ihre gebräuchlichen Namen deuten auf ihre Verbreitung im Tier- und Pflanzenreich hin. Den systematischen Namen erhält man durch Anfügung der Bezeichnung -säure an den Stammnamen, der vom entsprechenden Kohlenwasserstoff gebildet wird; also: Methansäure, Ethansäure, Propansäure usw.

Molekülbau und Eigenschaften.

Die homologe Reihe der Monoalkansäuren hat die allg. Formel CnH2n+1COOH. Diese Säuren heißen auch Fettsäuren.
Mittlere und höhere Fettsäuren sind Bestandteile der Fette

Bei den niederen Fettsäuren werden die Eigenschaften am stärksten von der Carboxylgruppe bestimmt. Die ersten Glieder sind farblose, stechend riechende Flüssigkeiten, die sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischen.

Die mittleren Carbonsäuren sind unangenehm riechende Flüssigkeiten, die höheren sind fest und geruchlos. Mit der Vergrößerung des Kohlenwasserstoffrestes bei zunehmender Molekülmasse nimmt auch die Ähnlichkeit mit den Alkanen zu, da bei ihnen der Anteil der Carboxylgruppe am Gesamtmolekül immer geringer wird. Damit ist die Abnahme der Wasserlöslichkeit und die Zunahme der Löslichkeit in weniger polaren Lösungsmitteln erklärbar.

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