Zu verd. Ameisensäure gibt man Magnesiumspäne und führt die Knallgasprobe durch. Wie aus Ethanol über Ethanal die Essigsäure zugänglich ist, so kann aus Methanol durch Oxidation die Methansäure (Ameisensäure) gewonnen werden.
| CH3OH | + | O2 | ![]() |
HCOOH | + | H2O |
| Methanol Methylalkohol |
Methansäure Ameisensäure |
Ameisensäure ist in reinem Zustand eine farblose, ätzende Flüssigkeit von stechendem Geruch. Wie die Essigsäure gehört sie wegen des Besitzes einer Carboxylgruppe zu den Carbonsäuren. Beim Einwirken auf unedle Metalle entstehen unter Wasserstoffentwicklung Salze, die Formiate (formica = Ameise) oder Methanate.
| 2 HCOOH | + | Mg | ![]() |
(HCOO)2Mg | + | H2 ↑ |
| Methansäure Ameisensäure |
Magnesiummethanat Magnesiumformiat |
Versuchen Sie die Änderung der Schmelz- und Siedepunkte bei den Carbonsäuren zu erklären. Überlegen Sie, wie es bei den Alkanen ist.
Vergleichen Sie Geruch und Aussehen der Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure. Ameisensäure und Essigsäure sind die ersten Glieder der homologen Reihe der Monoalkansäuren. Das sind Verbindungen mit einer Carboxylgruppe an einem Alkylrest. Sie entsprechen der Formel: CnH2n+1COOH. Die bekanntesten Vertreter dieser Reihe sind in Tabelle 12 zusammengefaßt.
| Name | Formel | Schmelz- pkt. °C |
Siede- pkt. °C |
Salzname |
| Ameisensäure | HCOOH | +8 | +101 | Formiat |
| Essigsäure | CH3COOH | +17 | +118 | Acetat |
| Propionsäure | CH3CH2COOH | -20 | +141 | Propionat |
| n-Buttersäure | CH3(CH2)2COOH | -8 | +164 | Butyrat |
| Palmitinsäure | CH3(CH2)14COOH | +62 | +339 | Palmitat |
| Stearinsäure | CH3(CH2)16COOH | +71 | +359 | Stearat |
Da einige Carbonsäuren als Bestandteile von Fetten auftreten, bezeichnet man sie häufig als Fettsäuren. Ihre gebräuchlichen Namen deuten auf ihre Verbreitung im Tier- und Pflanzenreich hin. Den systematischen Namen erhält man durch Anfügung der Bezeichnung -säure an den Stammnamen, der vom entsprechenden Kohlenwasserstoff gebildet wird; also: Methansäure, Ethansäure, Propansäure usw.
Die homologe Reihe der Monoalkansäuren hat die allg. Formel CnH2n+1COOH. Diese Säuren heißen auch Fettsäuren.
Mittlere und höhere Fettsäuren sind Bestandteile der Fette Bei den niederen Fettsäuren werden die Eigenschaften am stärksten von der Carboxylgruppe bestimmt. Die ersten Glieder sind farblose, stechend riechende Flüssigkeiten, die sich mit Wasser in jedem Verhältnis mischen.
Die mittleren Carbonsäuren sind unangenehm riechende Flüssigkeiten, die höheren sind fest und geruchlos. Mit der Vergrößerung des Kohlenwasserstoffrestes bei zunehmender Molekülmasse nimmt auch die Ähnlichkeit mit den Alkanen zu, da bei ihnen der Anteil der Carboxylgruppe am Gesamtmolekül immer geringer wird. Damit ist die Abnahme der Wasserlöslichkeit und die Zunahme der Löslichkeit in weniger polaren Lösungsmitteln erklärbar.