Die Chemie-Schule
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- Organ. Verbindungen - Kohlenwasserstoffe
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- 81. Halogenderivate der Alkane
- 82. Das Ethen oder Ethylen - Einfachster Vertreter der Alkene
- 83. Das chemische Verhalten des Ethens
- 84. Das Ethin oder Acetylen
- 85. Ethen und Ethin - Unterscheidung, Bedeutung
- 86. Das Benzol - ein aromatischer Kohlenwasserstoff
- Erdöl und Kohle
- Alkohole - Aldehyde - Carbonsäuren
- 94. Der Ethylalkohol - Versuch einer Strukturaufklärung
- 95. Alkohole - Gesetzmäßigkeiten innerhalb der homologen Reihe
- 96. Isomerie bei Alkoholen
- 97. Ethanol - Genußmittel - Suchtmittel
- 98. Methanol und Ethanol - Bedeutung
- 99. Glycerin - ein dreiwertiger Alkohol
- 100. Das Phenol
- 101. Aldehyde und Ketone - Darstellung, Erkennung, Unterscheidung
- 102. Chemische Eigenschaften der Aldehyde und Ketone
- 103. Die Essigsäure - eine Carbonsäure
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Alkohole - Aldehyde - Carbonsäuren
100. Das Phenol
Begriff
Das Phenol (IUPAC: Benzenol) nannte man früher Karbolsäure oder kurz Karbol. Es ist der einfachste Vertreter der Phenole - das sind organische Verbindungen, in denen mindestens eine Hydroxygruppe direkt an einem aromatischen Ring gebunden ist. Phenol ist ein Abkömmling des Benzols.
Phenol wurde im Jahr 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge bei der Destillation von Steinkohlenteer entdeckt. Er gab ihm wegen der sauren Wirkung in wässriger Lösung den Namen Karbolsäure oder Kohlenölsäure (carbo = Kohle, oleum = Öl). Auguste Laurent ermittelte für das Phenol die Summenformel als C6H6O. Der Name des Phenols weist auf das Leuchtgas hin, welches neben Steinkohlenteer bei der Produktion von Koks entstand. Leuchtgas (Stadtgas) diente damals zur Beleuchtung der Städte (gr. phainomei = leuchten).
Wasserlöslichkeit
Im Gegensatz zum wasserunlöslichen Benzol ist Phenol recht gut in Wasser löslich. Ein Verhalten, das auf die polare Hydroxygruppe zurückzuführen ist:
| OH | O- | |||
 |
H2O | (aq) |
+ | H+(aq) |
 |
Zu wenig Phenol im Reagenzglas gibt man langsam Wasser und schüttelt mehrmals durch. Beobachtungen? Eigenschaften
Der Schmelzpunkt von Phenol liegt bei 41 °C und der Siedepunkt bei 182 °C. Reines Phenol bildet bei Zimmertemperatur farblose Kristallnadeln und hat einen charakteristischen, aromatischen Geruch. Die Hydroxy-Gruppe des Phenols reagiert im Gegensatz zu Alkoholen sauer, ebenfalls eine wässrige Lösung von Phenol. Das Phenolmolekül kann also Wasserstoff-Ionen abgeben und ist somit eine Säure.
(1794-1867) entdeckte 1834 das Phenol.
Bedeutung des Phenols früher und heute
Die erste bedeutende Verwendung des Phenols bzw. der Carbolsäure geht auf den englischen Chirurgen Joseph Lister (1827-1921) zurück. Bei seinem Kampf gegen die damals häufig nach Operationen auftretenden Wundinfektionen führte er 1865 den so genannten »Carbol-Verband« ein. Damit konnte er die starken und lebensbedrohlichen Vereiterungen von Operationswunden weitgehend verhindern. Lister entwickelte aus seinen Erfahrungen die systematische Krankenhaushygiene. Häufiges Händewaschen der Ärzte und des Pflegepersonals mit Phenollösung und der Einsatz von Gummihandschuhen zeigten nachhaltige Wirkung. Mit der Einführung der Desinfektion von Instrumenten und Verbänden verloren unfallbedingte bzw. mit chirurgischen Eingriffen verbundene Krankenhausaufenthalte ihren Schrecken und die Patientensterblichkeit sank rapide. Wegen seiner Verdienste um die Medizin wurde J. Lister geadelt. In der Geschichte der Medizin gilt Lord Lister als »Vater der Antisepsis«.
Zu sehr verdünnter Natronlauge mit Phenol-phthalein gibt man wässrige Phenollösung. Begründe deine Beobachtung.
Wegen seiner bakteriziden Wirkung wird Phenol noch heute – wenngleich seltener – als Desinfektionsmittel eingesetzt. Es ist Ausgangsstoff zur Herstellung von Medikamenten, unter anderem von Acetylsalicylsäure, und wird als Unkrautvernichtungsmittel und zur Synthese von Kunstharzen verwendet. Eines der ersten synthetisch hergestellten Kunstharzprodukte ist Bakelit, ein Polykondensat aus Phenol und Formaldehyd.
Mikroskopie
Man gibt unter Schütteln soviel Phenol in Wasser, bis eine Trübung erhalten bleibt. Dann versetzt man mit konz. Natronlauge. 
Aus Phenol wird Phenolwasser hergestellt, bestehend aus zehn Anteilen Phenol und einem Anteil Wasser. Phenolwasser ist flüssig und erleichtert so die Verwendung. In der Mikroskopie wird Phenolwasser zur Konservierung verwendet, erlaubt aber auch Farbreaktionen.
Molekularbiologie
In der Molekularbiologie war die Extraktion organischen Gewebes mit Mischungen aus Phenol, Chloroform und Isoamylalkohol eines der ersten Verfahren, um hochreine DNA zu gewinnen.
Gefahren und Verbrechen
Während des Zweiten Weltkriegs wurden KZ-Häftlinge von Nazi-Ärzten durch Injektion von Phenol ins Herz ermordet.
In den 1970er Jahren haben Phenolabkömmlinge mehrfach für Schlagzeilen gesorgt. So enthielten bestimmte Holzschutzmittel das giftige Pentachlorphenol (PCP), das wegen seiner fungiziden Wirkung zum Einsatz kam. In manchen Ländern wird PCP auch heute noch in der Textil- und Lederindustrie verwendet. Andere Chlorphenole werden zur Herstellung von Unkrautvernichtungsmitteln verwendet, so kam es am 10. Juli 1976 bei einer fährlässig durchgeführten Synthese eines solchen Mittels in einer chemischen Fabrik in Seveso 20 Kilometer nördlich von Mailand zu einem Chemieunfall, bei dem hochgiftiges Dioxin (TCDD) freigesetzt wurde, das umgangssprachlich auch »Sevesogift« genannt wird. Dieses hochgiftige Nebenprodukt entwich in die Atmosphäre und verursachte eine der verheerendsten Umweltkatastrophen des 20. Jahrhunderts.