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Alkohole - Aldehyde - Carbonsäuren

97. Ethanol - Genußmittel - Suchtmittel 95. Alkohole - Gesetzmäßigkeiten innerhalb der homologen Reihe

96. Isomerie bei Alkoholen

Verschiedene Strukturen des Kohlenwasserstoffrestes.

Primärer Alkohol: Das Kohlenstoffatom, das die OH - Gruppe trägt, ist mit keinem oder nur mit 1 C-Atom verbunden.

Wie bei den Kohlenwasserstoffen gibt es auch bei den Alkoholen mit zunehmender Kettenlänge zahlreiche Isomeriemöglichkeiten, z. B. aufgrund unterschiedlicher Verzweigung des Kohlenwasserstoffrestes. So sind die Verbindungen

  H  
|
  H   H   H   H   H   H   H — C — H   H  
| | | | | |   |   |
H — C — C — C — C — C — OH und H — C ——— C ——— C — OH
  |   |   |   |   |   |   |   |  
H H H H H H   H — C — H   H
  |  
H
Sekundärer Alkohol: An das Kohlenstoffatom, das die OH - Gruppe trägt, sind 2 C-Atome gebunden.
Teriärer Alkohol: An das Kohlenstoffatom, das die OH - Gruppe trägt, sind 3 C-Atome gebunden.

beide Pentanole. Wegen ihrer verschiedenen Strukturen unterscheiden sie sich aber in ihren Eigenschaften; es sind verschiedene Substanzen. Bei der Benennung geht man so vor: Man sucht zunächst die längste Kohlenstoffkette, welche eine OH -Gruppe trägt. So erhält man den Stammnamen für den betreffenden Alkohol. Die Stellung der OH -Gruppe bzw. der Seitenketten gibt man durch Numerierung der C -Atome an. Unsere zwei Pentanole werden also exakt als Pentanol-1 bzw. 2,2-Dimethylpropanol-1 bezeichnet.

Verschiedene Stellungen der Hydroxygruppe.

Weitere Isomeriemöglichkeiten ergeben sich aus der unterschiedlichen Stellung der Hydroxygruppe. Je nachdem, wieviel weitere Kohlenstoffatome mit dem Kohlenstoffatom verbunden sind, an dem die Hydroxygruppe gebunden ist, spricht man von primären, sekundären oder tertiären Alkoholen. Es gibt auch quartäre Kohlenstoffatome, aber natürlich keine quartären Alkohole.

  H  
|
  H   H   H   H   H   H   H   H   H   H — C — H   H  
| | | | | | | | |   |   |
H — C — C — C — C — OH   H — C — C — C — C — H   H — C ——— C ——— C — H
  |   |   |   |   |   |   |   |   |   |   |  
H H H H H H OH H H OH H
primäres Butanol
(=Butanol-1)		   sekundäres Butanol
(=Butanol-2)		   tertiäres Butanol
(=2-Methylpropanol-2)
Dieser Versuch sollte nur im Labor der Schule unter Beisein des Chemielehrers durchgeführt werden! Zu Propanol-1 und Propanol-2 wird ein geglühtes Kupferdrahtnetz oder eine Lösung von Kaliumdichromat mit konz. H2SO4 gegeben. Prüfen Sie die Geruchs- bzw. Farbänderung
Dieser Versuch sollte nur im Labor der Schule unter Beisein des Chemielehrers durchgeführt werden! Primäres, sekundäres und tertiäres Butanol werden jeweils mit einer schwefelsauren Kaliumdichromatlösung versetzt (evtl. vorschtig erwärmen). geruch und Farbe überprüfen!
Oxidation eines primären, sekunkären und tertiären Alkohols
24.1 Oxidation eines primären, sekundären und tertiären Alkohols (vgl. ).

Die unterschiedlichen Eigenschaften lassen sich experimentell sehr einfach nachweisen, wenn man auf sie Oxidationsmittel einwirken lässt. Primäre Alkohole werden, wie schon beim Ethanol und Propanol-1 beobachtet, leicht zu Aldehyden oxidiert. Bei sekundären Alkoholen führt die Oxidation zu Ketonen, z. B.:

  H   H   H   H   H   H  
| | | | | |
H — C — C — C — H + O H — C — C — C — H + H2O
  |   |   |   |   ||   |  
H H H H O H
Propanol-2         Propanon
(=Aceton)

Tertiäre Alkohole kann man nicht ohne Zersetzung oxidieren

Tabelle 10: Schmelz- und Siedepunkte isomerer Alkohole.
Name Schmelzpunkt (°C) Siedepunkt (°C)
Pentanol-1
2,2-Dimethyl-propanol-1		 -79
-53		 138,8
114
Butanol-1
Butanol-2
2-Methylpropanol-2		 -89
-100
-26		 118
99
83
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