Unterscheidung von Ethen und Ethin

Ethin kommt auf der Erde nicht natürlich vor. Außerhalb der Erde wurde es in der Atmosphäre des Jupiters sowie in interstellarer Materie nachgewiesen. Ethen ist ein Phytohormon (Pflanzenhormon), das von Pflanzen synthetisiert wird. Als Hormon beeinflusst es das Keimwachstum bei Pflanzen, es bewirkt die Fruchtreifung, die Entwicklung der Blüten, den Abwurf der Blätter im Herbst sowie das Absterben von Pflanzenteilen. Als gasförmigen Stoff findet man Ethen dabei vor allem in den Räumen zwischen den Zellen, den Interzellularen.

Leite Ethin kurz durch eine ammoniakalische Silbernitratlösung. Filtriere den entstehenden Niederschlag und bringe ihn auf einem Asbestdrahtnetz noch auf dem Filterpapier durch Erwärmen zur Explosion. An den Geräten anhaftender Niederschag sollte sofort mit konz. Salzsäure vernichtet werden.

Die Wasserstoffatome des Ethins kann man durch Metallatome ersetzen. Dabei entstehen die so genannten Acetylide. Diese Reaktion dient zur Unterscheidung von Ethen und Ethin. Das Silberacetylid entsteht nach folgender Reaktionsgleichung:

$ \mathrm { H \ – \ C \ ≡ \ C \ – \ H \ + \ 2 \ {Ag}^+ \ \longrightarrow \ Ag \ – \ C \ ≡ \ C \ – \ Ag \ \downarrow \ + \ 2\ H^+ }$

Bei Schlag oder Erwärmen zerfällt es stark exotherm in die Elemente:

$ \mathrm {Ag \ – \ C \ ≡ \ C \ – \ Ag \ \longrightarrow \ 2 \ Ag \ + 2 \ C \ + \ Energie} $

Auch diese Reaktion weist auf den hohen Energiegehalt des Ethins hin.

Die Acetylide gehören zur Verbindungsklasse der Carbide. Das sind Verbindungen des Kohlenstoffs vor allem mit Metallen, etwa CaC₂).

Großtechnische Darstellung von Ethen und Ethin

Im Kapitel über das Ethen wurden wichtige Additions-, Substitutions- und Polymerisationsreaktionen beschrieben, die Ausgangsstoffe für Produkte liefern, die im täglichen Leben eine herausragende Rolle spielen. Noch vor wenigen Jahrzehnten nahm das Ethin diese Rolle allein ein, da es anders als das Ethen zusätzliche wichtige Additionsreaktionen zeigte.

Die teuere Herstellung von Ethin aus Calciumcarbid veranlaßte jedoch die Forschung, einen neuen Weg einzuschlagen: Einmal suchte man nach Katalysatoren, die auch beim Ethen wichtige Reaktionen ermöglichten, zum anderen versuchte man günstigere Herstellungsverfahren des Ethins auf Basis der Erdgas- und Petrochemie zu entwickeln.

Ethen und Ethin sind wichtige Vorprodukte für organische Synthesen

Großtechnisch gewinnt man Ethen und Ethin aus Erdgas oder Erdöl

Carbide sind Verbindungen des Ethins, die durch Substitution des Wasserstoffs vor allem durch Metalle entstehen

Ethin kann durch die Substitution der Wasserstoffatome durch Silberatome von Ethen unterschieden werden

Bild 2. Der Stammbaum des Ethens

Bild 3. Der Stammbaum des Ethins