Organische Verbindungen - Kohlenwasserstoffe

80. Alkane - Reaktionstyp Substitution

Ersatz von Wasserstoffatomen

15 ml Hexan werden mit 0,5 ml Brom vermischt. Die Lösung wird mit einer Höhensonne oder einem Dia-Projektor bestrahlt. Entstehendes Gas wird auf Lackmuslösung und Silbernitratlösung geleitet. Ziehen Sie aus Ihren Beobachtungen Folgerungen.

Neben Oxidationsvorgängen ist für Alkane ein Reaktionstyp entsprechend Experiment kennzeichnend. Bei der Bestrahlung einer Brom-Hexan-Mischung mit energiereichem Licht bildet sich ein farbloses, stechend riechendes Gas, das mit feuchter Luft zu Nebeln führt. Leitet man dieses Gas auf Lackmuslösung, zeigt Rotfärbung Wasserstoffionen an. Mit Silbernitratlösung ausfallender gelblicher Niederschlag von Silberbromid erweist das entweichende Gas als Bromwasserstoff. Da von den Reaktionspartnern nur Hexan Wasserstoff enthält, wird die Reaktion verständlich.

Wasserstoffatome des Hexans wurden durch Bromatome nach folgendem Reaktionsmechanismus ersetzt: Lichtenergie spaltet Brommoleküle in einzelne Bromradikale:

Br	—	Br	Licht	2 Br

Bromradikale entreißen dem Hexan ein Wasserstoffatom, so dass ein Radikalentsteht:

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H

H

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+

Br

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C

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C

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C

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C

—

C

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C

+

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Br

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Hexylradikal

Bromwasser- stoff

Das Hexylradikal kann weitere Brommoleküle spalten:

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C

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C

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C

+

Br

—

Br

Br

+

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C

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C

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C

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C

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C

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C

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Br

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H

1-Monobromhexan

Die vereinfachte Gesamtgleichung lautet demnach:

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C

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C

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C

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C

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C

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C

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H

+

Br2

HBr    +

H

—

C

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C

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C

—

C

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C

—

C

—

Br

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H

H

Hexan

Brom

Bromwasser- stoff

1-Monobromhexan

Substitution ist der Ersatz eines Atoms oder einer Atomgruppe in einem Molekül durch andere Atome oder Atomgruppen.

Wasserstoffatome der Alkane können von Halogenen substituiert werden.

Die Reaktion läuft weiter, bis alles Brom verbraucht ist. Dadurch wird die Lösung farblos. Bei Bromüberschuß könnten sogar alle Wasserstoffatome des Hexans durch Bromatome ersetzt oder wie der chemische Fachausdruck lautet, substituiert werden. Werden Atome oder Atomgruppen durch andere gleichwertige Atome oder Atomgruppen ersetzt, spricht man von Substitution.

8.1 Bromierung von Hexan. Links Versuchsanordnung zu Versuch . Rechts: Schema der Versuchsanordnung (vor Beginn)

Würde man ein Methan-Chlor-Gemisch der Bestrahlung einer Höhensonne oder Sonnenlicht aussetzen, wäre eine explosionsartige Reaktion die Folge. Wiederum werden durch Lichtenergie Radikale gebildet:

Cl	—	Cl	Licht	2 Cl

Substituieren Sie Alle Wasserstoffatome des Methylchlorids (Chlormethan) in jeweils zwei Reaktionsschritten

Hexan und Eicosan werden mit Natronlauge, Salzsäure und Kaliumpermanganatlösung geschüttelt: Beobachtungen?

Die Chlorradikale können nach und nach die Substitution der Wasserstoffatome des Methans hervorrufen:

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H

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H

—

C

—

H

+

Cl

HCl

+

H

—

C

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H

H

Methan

Methyl- radikal

H

H

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H

—

C

+

Cl2

Cl

+

H

—

C

—

Cl

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H

H

Monochlormethan oder Methylchlorid

Entsprechend bilden sich:

Allgemeine Reaktionsfähigkeit

Paraffin ist eine alte Bezeichnung für Alkane.

Das reaktionsträge Verhalten der Alkane gegenüber chemisch so aggressiven Stoffen wie Natronlauge, Salzsäure oder dem starken Oxidationsmittel Kaliumpermanganat kennzeichet sie als verhältnismäßig stabile Verbindungen. Sie sind wenig geneigt (»parum affinis»), Reaktionen einzughen und heißen deshalb auch Paraffine.

• Lexikon Inhaltsverzeichnis
• Organ. Verbindungen - Kohlenwasserstoffe
  • 73. Organische Chemie
  • 74. Der Kohlenstoff
  • 75. Überblick über Kohlenstoffverbindungen
  • 76. Das Methan - einfachster Kohlenwasserstoff
  • 77. Die homologe Reihe der Alkane
  • 78. Isomerie - Struktur und Eigenschaften
  • 79. Alkane - bevorzugte Energielieferanten
  • 80. Alkane - Reaktionstyp Substitution
  • 81. Halogenderivate der Alkane
  • 82. Das Ethen oder Ethylen - Einfachster Vertreter der Alkene
  • 83. Das chemische Verhalten des Ethens
  • 84. Das Ethin oder Acetylen
  • 85. Ethen und Ethin - Unterscheidung, Bedeutung
  • 86. Das Benzol - ein aromatischer Kohlenwasserstoff
• Erdöl und Kohle
  • 87. Vom Erdöllager zur Erdölverarbeitung
  • 88. Die Zusammensetzung des Erdöls
  • 89. Die Veredlung der Erdöldestillate in der Raffinerie
  • 90. Kraftstoffe und Heizstoffe
  • 91. Energieerzeuger und Umweltbelastung
  • 92. Kohle als Energie- und Rohstoffquelle
  • 93. Die Veredlung der Kohle
• Alkohole - Aldehyde - Carbonsäuren
  • 94. Der Ethylalkohol - Versuch einer Strukturaufklärung
  • 95. Alkohole - Gesetzmäßigkeiten innerhalb der homologen Reihe
  • 96. Isomerie bei Alkoholen
  • 97. Ethanol - Genußmittel - Suchtmittel
  • 98. Methanol und Ethanol - Bedeutung
  • 99. Glycerin - ein dreiwertiger Alkohol
  • 100. Das Phenol
  • 101. Aldehyde und Ketone - Darstellung, Erkennung, Unterscheidung
  • 102. Chemische Eigenschaften der Aldehyde und Ketone
  • 103. Die Essigsäure - eine Carbonsäure
  • 104. Alkansäuren
  • 105. Ungesättigte Fettsäuren
• Ester
  • 106. Ester - Entstehung, Vorkommen
  • 107. Veresterung und Verseifung
  • 108. Aufbau und Eigenschaften der Fette
  • 109. Margarine - Künstliches Fett?
• Seifen und Waschmittel
  • 110. Vom Fett zur Seife
  • 111. Der Waschvorgang
  • 112. Seife und andere waschaktive Substanzen
  • 113. Moderne Waschmittel
• Eiweiße - Proteine
  • 114. Aminosäuren - saure und basische Eigenschaften
  • 115. Eiweiß - unüberschaubare Vielfalt
  • 116. Eiweiß - chemisches Verhalten und Vorkommen
  • 117. Enzyme - Wirkstoffe des Lebens
• Kohlenhydrate
  • 118. Traubenzucker - ein Kohlenhydrat
  • 119. Fruchtzucker und andere Kohlenhydrate
  • 120. Saccharose - der Zucker des Haushalts
  • 121. Polysaccharide
  • 122. Die Verarbeitung der Cellulose
  • 123. Energiegewinnung in den Lebewesen
• Kunststoffe
  • 124. Vom Naturstoff zum Kunststoff
  • 125. Die wirtschaftliche Bedeutung der Kunststoffe
  • 126. Kunststoffe durch Polymerisation
  • 127. Polykondensation und Polyaddition
  • 128. Eigenschaften von Kunststoffen
• Lernzielkontrolle (organ.)
• Sachverzeichnis (organ.)