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Organische Verbindungen - Kohlenwasserstoffe

Seite 74. Der Kohlenstoff 72. Sachverzeichnis Anorganik

73. Organische Chemie

Anorganische und Organische Chemie

Friedrich Wöhler gelang die Harnstoffsynthese
1.2 Friedrich Wöhler gelang mit der Harnstoffsynthese im Jahre 1828 zum erstenmal die künstliche Herstellung einer organischen Verbindung

Der Begriff »Organische Chemie« wurde erstmals zu beginn des 19. Jahrhunderts von dem großen schwedischen Chemiker Berzelius gebraucht. Er nannte alle chemischen Verbindungen tierischer oder pflanzlicher Herkunft »organisch«. Berzelius ging dabei nicht willkürlich vor. Er stellte Untersuchungen und Vergleiche an zwischen Stoffen aus der unbelebten Natur (Metalle, Salze, Mineralsäuren) und organischen Verbindungen (Zucker, Essig, Alkohol). Dabei kam er zu dem Ergebnis: die anorganischen Stoffe sind in chemischer Hinsicht verhältnismäßig stabil, die organischen Verbindungen dagegen zeigen geringe Wärmebeständigkeit, gute Brennbarkeit, häufig leichte Flüchtigkeit, einen eigenartigen Geruch und meist geringe Wasserlöslichkeit. Noch mehr bedeutete Berzelius aber die Tatsache, dass es nicht gelang, organische Verbindungen selbst im Labor herzustellen wie zum Beispiel Soda oder Schwefelsäure. Das paßte genau in das Denken seiner Zeit. Danach konnten organische Verbindungen nur in Lebewesen unter dem Einfluß einer unbekannten »Lebenskraft« entstehen. Der Gedanke war nicht neu; er bewegte die Philosophen schon seit der Antike, wurde einmal verworfen, dann erneut wieder aufgegriffen. Die Entscheidung in diesem Widerstreit der Meinungen brachte das Experiment eines Chemikers.

Die Organische Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen
Organische Verbindungen sind häufig hitzeempfindlich, brennbar, meist leichtflüchtig und wasserunlöslich.

Friedrich Wöhler stellte durch Erhitzen eines anorganischen Salzes die organische Verbindung Harnstoff her, einen Stoff also, dessen Entstehung bis dahin nur unter Mitwirkung der Lebenskraft denkbar war. Das geschah im Jahre 1828, keine 20 Jahre nach der Einteilung der Chemie durch Berzelius.

Seitdem wurden Tausende von organischen Synthesen in der ganzen Welt durchgeführt, und heute werden täglich in vielen Fabriken organische Stoffe in großtechnischem Umfang hergestellt. Trotzdem hält man auch heute noch an der einmal vorgenommenen Zweiteilung der Chemie fest. Es zeigte sich nämlich, dass die organischen Verbindungen ausschließlich Kohlenstoffverbindungen sind. Darauf sind auch die gemeinsamen Merkmale der organischen Stoffe zurückzuführen. Die historische Bezeichnung »Organische Chemie« umfaßt im heutigen Sinne also die Chemie der Kohlenstoffverbindungen.

Elementaranalyse organischer Verbindungen

Im Jahre 1828 wurde durch die Harnstoffsynthese von Wöhler die erste organische Verbindung im Labor hergestellt
Benzin wird auf den Handrücken getropft. Wie sind die dabei gemachten Beobachtung zu deuten?

Die Analyse organischer Verbindungen ergab, dass man am häufigsten die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff und Stickstoff findet; Schwefel und Phosphor sind auch öfter anzutreffen. Allen übrigen Elementen aber begegnet man nur selten. Unsere Versuche sollen zeigen, wie man bestimmte Elemente in organischen Verbindungen erkennen kann.

Viele organische Verbindungen verkohlen bereits beim Erhitzen und sind damit als Kohlenstoffverbindungen zu erkennen. In leicht brennbaren organischen Substanzen ist der Kohlenstoffgehalt dadurch nachzuweisen, dass man die gasförmigen Verbrennungsprodukte in eine Lösung von Calciumhydroxid (»Kalkwasser«) leitet.

  C  
+ Sauersoff Kohlendioxid
organische Verbindung        
Je 2ml Benzin, Äther und Fett in Reagenzgläsern werden mit jeweils 5ml Wasser geschüttelt. Lösungsverhalten?
Ca(OH)2 + CO2 CaCO3 + H2O
Calciumhydroxid   Calciumcarbonat
(weiße Trübung)
 
Der Geruch organischer Substanzen ist schwer zu beschreiben, wie eine Geruchsprobe bei den folgenden Substanzen zeigt: Benzin, Ethanol (Weingeist), Essig Olivenöl, Butter.

Hält man über eine brennende organische Verbindung ein trockenes Becherglas, so beschlägt sich dieses mit Wasser. Diese Beobachtung gilt als einfacher Wasserstoffnachweis.

  H
+ Sauersoff Wasser
organische Verbindung        
In einem Rg erhitzt man Mehl, bis Verkohlung eintritt. Im oberen Teil des Rg ist kondensiertes Wasser zu beobachten. Welche Schlußfolgerungen können über due elementare Zusammensetzung von Mehl gezogen werden?
In einem Rg, das über ein gebogenes Glasröhrchen in eine klare Lösung von Calciumhydroxid taucht, erhitzt man Zucker. Folgerung?

Zum Stickstoffnachweis erhitzt man vorsichtig die organische Substanz mit Natriumhydroxid und prüft die entweichenden Dämpfe mit Indikatorpapier. Bei Anwesenheit von Stickstoff entweicht bei diesem Verfahren Ammoniak, der die alkalische Reaktion verursacht.

  N H
NaOH Ammoniak
organische Verbindung  
NH3 + H2O NH4+ + OH
Ammoniak   Ammoniumion Hydroxidion
(→ Indikatorreaktion)
Über eine Erdgas-, Propangas- oder Benzinflamme hält man kurz ein trockenes Becherglas, um die Verbrennungsgase aufzufangen. Welches Element wird in diesem Experiment nachgewiesen?
Dieser Versuch sollte nur im Labor der Schule unter Beisein des Chemielehrers durchgeführt werden! Ein gut erbsengroßes Stück von gekochtem Ei wird mit einem Plätzchen Nätriumhydroxid im Rg erhitzt und ein feuchtes Indikatorpapier in die entweichenden Dämpfe gehalten. Warum kann die zu beobachtende alkalische Reaktion als Nachweis für Stickstoff gelten?
Die häufigsten Elemente in organischen Verbindungen sind die Elemente Kohlenstoff, Wasserstoff, Sauerstoff, Stickstoff; an zweiter Stelle stehen Schwefel und Phosphor.
In einem Rg wird ein Stückchen Wolle erhitzt und in die aufsteigenden Dämpfe ein mit einer Bleisalzlösung (Bleinitrat oder Bleiacetat) getränktes Filterpapier gehalten. Hinweis: Bleisulfid ist eine schwarze, wasserunlösliche Verbindung.
Ein Streifen Kupferblech wird in der nichtleuchtenden Flamme ausgeglüht. Wenn die Flammenfarbe vom Kupferblech nicht mehr verändert wird, taucht man das Blech in Tetrachlorkohlenstoff und hält es erneut in die Flamme. Die grünfärbung gilt als Halogennachweis. Der Versuch wird wiederholt und nun auf das Bleche eine Probe PVC gebracht.

Schwefel kann mit einer Bleisalzlösung nachgewiesen werden. Schon beim Erhitzen schwefelhaltiger organischer Verbindungen entweicht häufig Schwefelwasserstoff, der mit Pb2+ schwarzes Bleisulfid bildet.

Versuch Versuch Versuch Versuch
Nachweis von
C und H
Nachweis von N Nachweis von S Nachweis von
Halogen
1.2 Elementaranalyse organischer Verbindungen. Mit diesen Methoden gelingt es, schnell die qualitative Zusammensetzung einer Stoffprobe zu ermitteln.
  S H
Hitze Schwefelwasserstoff
organische Verbindung  
H2S + Pb2+ 2H+ + PbS ↓
Schwefelwasserstoff     Bleisulfid
(schwarz)

Wird ein ausgeglühtes Kupferblech in eine Stoffprobe getaucht und wieder in die Flamme gehalten, so wird diese bei Anwesenheit von Halogenen grün gefärbt.

  Cl
+ Cu Glühen grüne Flamme
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