Hydroxycarbonsäuren (auch Hydroxysäuren, veraltet Oxysäuren) sind Alkansäuren, die sowohl mindestens eine Carboxygruppe als auch eine oder mehrere Hydroxygruppe(n) besitzen. Daher weisen sie die Eigenschaften von Carbonsäuren und von Alkoholen auf.
α-Hydroxycarbonsäuren
α-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Alpha-Hydroxy-Säuren; engl.: Alpha hydroxy acids, AHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe an dem der Carboxygruppe benachbarten Kohlenstoffatom sitzt. Viele Vertreter kommen als sogenannte Fruchtsäuren natürlich vor.
Wichtige α-Hydroxycarbonsäuren:
- Äpfelsäure, das Hydroxyanalogon der Asparaginsäure
- 2-Hydroxy-4-methylmercaptobuttersäure, das Hydroxyanalogon[1] der Aminosäure Methionin
- Glycolsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Glycin
- Isozitronensäure
- Mandelsäure
- Milchsäure, das Hydroxyanalogon der Aminosäure Alanin
- Tartronsäure
- Weinsäure
- Zitronensäure
β-Hydroxycarbonsäuren
β-Hydroxycarbonsäuren (Synonym: Beta-Hydroxy-Säuren; engl.: Beta hydroxy acids, BHA) sind Hydroxycarbonsäuren, bei denen Hydroxy- und Carboxygruppe durch zwei dazwischenliegendes Kohlenstoffatome getrennt sind.
Wichtige β-Hydroxycarbonsäuren:
- β-Hydroxybuttersäure
- Mevalonsäure, zugleich eine γ-Hydroxycarbonsäure
Andere Hydroxycarbonsäuren
- Gallussäure
- 4-Hydroxybutansäure (4-Hydroxybuttersäure, Liquid Ecstasy)
- Polyhydroxybuttersäure
- Salicylsäure (2-Hydroxybenzoesäure)
- 4-Hydroxybenzoesäure (PHB)
Einzelnachweise
- ↑ A. Kleemann, B. Lehmann, J. Martens: Enantioselektive Synthese der Hydroxyanaloga von D- und L-Methionin, Angew. Chem. 1979, 91, 858–859; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1979, 18, 797, doi:10.1002/anie.197907971.