Antimycin A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Antimycin A1
Andere Namen	3-Methylbutansäure 3-((3-(formylamino)- 2-hydroxybenzoyl)amino)-8-hexyl- 2,6-dimethyl-4,9-dioxo- 1,5-dioxonan-7-yl ester
Summenformel	C28H40N2O9
CAS-Nummer	1397-94-0
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle [1]
Eigenschaften
Molare Masse	548,625 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	149−150 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser [1] löslich in Ethanol, Aceton, Ether [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] T Giftig R- und S-Sätze R: 25 S: 26-36/37/39-45
LD50	28 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Antimycin A, genauer Antimycin A₁, ist ein Antibiotikum aus Streptomyceten und ein Hemmstoff der Atmungskette. Es bindet an den Komplex III und blockiert damit die Übertragung von Elektronen vom Coenzym Q auf Cytochrom c. Die Komponenten der Atmungskette, die vor dem Wirkungsort von Antimycin A im Komplex III liegen, bleiben reduziert. Alle Komponenten dahinter, bleiben oxidiert. Damit wird der Verbrauch von Sauerstoff im Komplex IV und die Synthese von ATP im Komplex V gehemmt.

Wirkungsweise

Antimycin A bindet an die Q_{i-Stelle im Cytochrom bc1 Komplex und verhindert so einen Elektronentransfer von Häm bH zum Ubichinon.}

Einzelnachweise

1. ↑ ^{1,0 1,1 1,2 1,3} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich, 27. Mai 2008.
3. ↑ Antimycin A bei ChemIDplus