Liste von Reaktionen in der organischen Chemie

Diese Liste soll einen Überblick über die wichtigsten chemischen Reaktionen in der organischen Chemie nach Einteilung der entstehenden Bindungentypen und Standard-Bausteinen geben.

C-C-Einfachbindung

• Grignard-Reaktion (Addition von halogenierten Organomagnesiumverbindungen der Struktur an Carbonylgruppen)
• Ortho-Metallierung (Metallierung von entsprechend substituierten Aromaten mit Alkyllithiumverbindungen)
• Negishi-Kupplung (Umsetzung von Arylhalogeniden oder -triflaten in einer nickel- oder palladiumkatalysierten Reaktion mit Organozinkverbindungen)
• Acyloin-Kondensation (Kondensation zweier Ester zu α-Hydroxycarbonylverbindungen)

C=C-Doppelbindung

• Wittig-Reaktion (Umsetzung von Phosphoryliden mit Carbonylverbindungen)
• Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion (Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit den Anionen von organischen Phosphonaten)
• Peterson-Olefinierung
• Olefin-Metathese
• Aldolkondensation (durch Säuren oder Basen katalysierte Reaktion von Aldehyden oder Ketonen mit anschließender Wasserabspaltung)

Alkohole

Aus Reaktionen mit Doppelbindungen

• Hydrolyse von C=C-Doppelbindungen mit Wasser oder Oxymercurierung, Markownikow-Produkt
• Hydrierung von C=C-Doppelbindungen mit Boranen, Anti-Markownikow
• Hydrierung von C=O-Doppelbindungen mit chiralen Boranen, z. B. Alpine-Boran

Vicinale Diole

• Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit alkalischer Kaliumpermanganat-Lösung oder Osmiumtetroxid, cis-Diol
• Oxidation von C=C-Doppelbindungen mit Persäuren und anschließender Hydrolyse, trans-Diol

Aus Reduktion von Aldehyden/Ketonen/Carbonsäuren

• Corey-Fuchs-Reaktion aus Aldehyden

3-Ringe

Cyclopropane

• Cheletrope Reaktion ([2+1]-Addition eines Carbens an ein Olefin)
• 1,3-Dibromalkan mit Magnesium (Grignard-Reaktion)

Oxirane

• Oxidation von Olefinen mit Persäuren (z.B.: meta-Chlorperbenzoesäure)
• Stereoselektive Epoxidierung mit tert-Butylhydroperoxid unter Zuhilfenahme von Weinsäurediethylester (Sharpless-Epoxidierung)

4-Ringe

Cyclobutan-Synthesen

• 2+2-Cycloaddition von Olefinen

Oxetane

• Paterno-Büchi-Reaktion (2+2-Cycloaddition eines Olefins mit einer Carbonylverbindung)

5-Ringe

Cyclopentane

• 1,3-Dipolare Cycloaddition

Cyclopentenone

Pauson-Khand-Reaktion (Reaktion eines Alkins, Alkens und Kohlenmonoxid)

3-Thiazoline

• Asinger-Reaktion

6-Ringe

Cyclohexenone

• Robinson-Anellierung (Michael-Addition, dann Aldolreaktion)

Cyclohexene

• Diels-Alder-Reaktion (4+2-Cycloaddition)

Benzol

• Vollhardt-Cyclisierung
• 3-fache Aldolkondensation
• Diels-Alder-Reaktion 4+2-Cycloaddition mit Alkinen

Dicarbonylverbindungen

1,2-Dicarbonyl-Verbindungen

• Riley-Oxidation

1,3-Dicarbonyl-Verbindungen

• Claisen-Kondensation

1,4-Dicarbonyl-Verbindungen

• Stetter-Reaktion
• Corey-Seebach-Reaktion an einem Michael-System

1,5-Dicarbonyl-Verbindungen

• Michael-Addition (Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung mit einem weichen Nukleophil)

1,6-Dicarbonyl-Verbindungen

• Cyclopropantrick (Michael-Addition einer Carbonylverbindung an ein Cyclopropen-homo-System)
• Ozonolyse eines cyclischen Olefins