| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Phenoxyessigsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Phenoxyessigsäure (IUPAC) | ||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 122-59-8 | ||||||||||||||
| PubChem | 19188 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis beigefarbenes Pulver[1], nadelförmige Kristalle[2] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[1] | ||||||||||||||
| pKs-Wert |
3,17 (25 °C)[3] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Phenoxyessigsäure ist eine honigartig riechende organische Verbindung. Sie bildet farblose nadelförmige Kristalle, die in Wasser schwer, in Eisessig, Alkohol und Ether leicht löslich sind. Die Substanz ist eine mittelstarke Säure (pKs = 3,17) und wirkt stark antiseptisch.
Darstellung
Phenoxyessigsäure kann aus der Umsetzung von Phenol und Chloressigsäure mit Natronlauge erhalten werden.[7] Die Natronlauge deprotoniert hierbei die Hydroxygruppe des Phenols. Das entstandene Phenolat greift nun nukleophil am β-Kohlenstoffatom der Chloressigsäure unter Abspaltung eines Chloridions an.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Datenblatt Phenoxyessigsäure bei Merck, abgerufen am 4. April 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Phenoxyessigsäure im Lexikon der Chemie, abgerufen 6. September 2008.
- ↑ Phenoxyessigsäure bei ChemIDplus.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV) Vol. 46 (1), 1981, S. 25.
- ↑ Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, 1979, S. 887.
- ↑ P. Giacosa: Vortheilhafte Darstellung der Phenolglycolsäure und über die Pyrogalloltriglycolsäure, in: J. Prakt. Chem., 1879, 19, S. 396–399.
