Paromomycin

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Strukturformel
Paromomycin structure.svg
Allgemeines
Freiname Paromomycin
Andere Namen
  • Latein: Paromomycinum
  • IUPAC: (2R,3S,4R,5R,6S)-5-amino-6-[(1R,2S,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2-[(2S,3R,4R,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-amino-6-(aminomethyl)-4,5-dihydroxy-oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3-hydroxy-cyclohexyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxane-3,4-diol
Summenformel C23H45N5O14
CAS-Nummer
  • 7542-37-2
  • 1263-89-4 (Sulfat)
PubChem 165580
ATC-Code

A07AA06

DrugBank DB01421
Kurzbeschreibung

weißes Pulver (Sulfat)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Aminoglykosid-Antibiotika

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 615,63 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Sulfat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/38-39/23/24/25
S: 26-36/37-45
LD50

156 mg·kg−1 (Ratte i.v.) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Paromomycin (Handelsname: Humatin®)[5][6][7] ist ein Aminoglykosid-Antibiotikum, das zur Behandlung von Infektionen im Verdauungstrakt verwendet wird. Paromomycin ist ein sehr altes Antibiotikum, das in jüngster Zeit eine neue Bedeutung bei der Behandlung der Leishmaniose erhalten hat. Es ähnelt stark dem Aminoglykosid-Antibiotikum Neomycin.

Wirkungsmechanismus

Paromomycin wirkt wie die meisten Aminoglykosid-Antibiotika über die Hemmung der bakteriellen Proteinbiosynthese, indem das Antibiotikum an die 30S-Untereinheit der bakteriellen Ribosomen bindet. Paromomycin ist wirksam gegen gramnegative und grampositive Bakterien sowie Amöben und Bandwürmer im Darm. Peroral gegebenes Paromomycin wird nicht resorbiert. Paromomycin wird aus Streptomyces rimosus gewonnen.

Einsatzgebiete

Paromomycin wird seit langem eingesetzt zur Prophylaxe und Behandlung der hepatischen Enzephalopathie, indem die ammoniakbildende Darmflora stark reduziert und die Leber entlastet wird, ferner zur präoperativen Reduktion der Darmflora und schließlich zur Behandlung von Bandwürmern und der Amöbenruhr. Für diese Anwendungsgebiete ist Paromomycin in Form von oral zu nehmenden Kapseln in vielen Ländern zugelassen.

Vom amerikanischen gemeinnützigen Institute for OneWorld Health wurde in den letzten Jahren in Indien durch intramuskuläre Injektion (IM) verabreichtes Paromomycin zur Behandlung der viszeralen Leishmaniose in klinischen Studien der Phase III geprüft. Paromomycin IM zeigte sich dort als nicht weniger wirksam als das Vergleichsmedikament Amphotericin B[8] und wurde in Indien inzwischen auch für diese Indikation zugelassen. Die Weltgesundheitsorganisation hat Paromomycin IM 2007 in seine Liste der unverzichtbaren Arzneimittel aufgenommen. In den USA und in Europa erhielt OneWorld Health für Paromomycin IM zur Behandlung der Leishmaniose den Status eines Orphan-Arzneimittels; eine Zulassung liegt aber noch nicht vor.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Paromomycin darf nicht gegeben werden bei bekannter Überempfindlichkeit gegen Aminoglykosid-Antibiotika, bei schwerer Niereninsuffizienz, Darmverschluss und Myasthenia gravis. Auch während der Schwangerschaft und beim Stillen darf Paromomycin nicht angewendet werden.

Die häufigste Nebenwirkung bei oraler Gabe ist Durchfall; bei intramuskulärer Injektion wurden sehr häufig Schmerzen an der Injektionsstelle beobachtet.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Paromomycin Sulfate bei Merck, abgerufen am 29. Mai 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Datenblatt Paromomycin sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  4. Paromomycin bei ChemIDplus.
  5. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
  8. Sundar S, Jha TK, Thakur CP, Sinha PK, Bhattacharya SK. Injectable paromomycin for Visceral leishmaniasis in India. NEJM 2007, PMID 17582067.
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