| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Noscapin | ||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C22H23NO7 | ||||||||
| CAS-Nummer | 128-62-1 | ||||||||
| PubChem | 4544 | ||||||||
| ATC-Code |
R05DA07 | ||||||||
| Kurzbeschreibung | weiße, geruchlose Kristalle | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Fertigpräparate |
Capval® | ||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 413,42 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||
| Dichte |
1,40 g·cm−3 | ||||||||
| Schmelzpunkt | 176 °C [1] | ||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (300 mg/l bei 30 °C) [1] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Noscapin ist ein Hauptalkaloid des Opiums, das als Arzneistoff zur Hustenstillung (Antitussivum) verwendet wird.
Die Verbindung wurde 1817 von Pierre Jean Robiquet erstmals aus Opium isoliert. Sie weist eine vom 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin abgeleitete Struktur auf, als Reinstoff bildet sie farblose Prismen aus. Es ist chemisch ein Methoxy-Derivat des Hydrastin.
Das Opioid wirkt antitussiv, aber nicht schmerzstillend, wobei die Wirkung etwas schwächer ausgeprägt ist als beim Codein. Im Gegensatz zu Morphin wirkt Noscapin schwach atemanregend und bronchodilatatorisch.
Beim oxidativen Abbau von Noscapin entstehen die Spaltprodukte Cotarnin und Opiansäure.