Luminol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Luminol
Andere Namen	3-Aminophthalhydrazid 3-Aminophthalsäurehydrazid 5-Amino-2,3-dihydrophthalazin-1,4-dion
Summenformel	C8H7N3O2
CAS-Nummer	521-31-3
PubChem	10638
Kurzbeschreibung	gelb bis grünlich schimmernde Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	177,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	319–320 °C [1]
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Aceton unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-37/39
LD50	> 500 mg/kg (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Luminol ist ein gelblich bis grün schimmernder, nicht in Wasser löslicher Feststoff.

Gewinnung und Darstellung

Darstellung von Luminol erfolgt über die Nitrierung von Phthalsäure zu 3-Nitrophthalsäure, dessen Umsetzung mit Hydrazin zu 3-Nitrophthalsäurehydrazid und nachfolgender Reduktion mit Natriumdithionit zum Luminol.

Verwendung

Chemolumineszenz von Luminol mit Hämoglobin

Es wird u. a. bei der Spurensicherung verwendet, da sich mit Luminol Blutreste nachweisen lassen. Dabei macht man sich zunutze, dass Luminol mit Oxidationsmitteln (meist Wasserstoffperoxid) unter Abgabe von bläulichem Licht (Chemolumineszenz) reagiert. Diese Reaktion verläuft jedoch nur bei Anwesenheit von Katalysatoren (meist komplex gebundenes Fe³⁺) ausreichend schnell, d. h. in der Praxis ist bei der Abwesenheit von Katalysatoren keine Reaktion und damit keine Chemolumineszenz zu beobachten.

Zur Spurensuche werden zwei Lösungen hergestellt: Eine Lösung von Luminol in Natronlauge und eine verdünnte Wasserstoffperoxid-Lösung). Diese werden kurz vor der Anwendung zusammen gegeben und die zu untersuchenden Flächen werden eingesprüht. Befinden sich darauf Blutspuren, so katalysiert der Blutfarbstoff Hämoglobin, ein Eisenkomplex. Dies ist die oben beschriebene Reaktion. Es kommt also zu einer bläulichen Chemolumineszenz. Der Test ist empfindlich genug, um winzige Blutmengen im Urin nachzuweisen, wodurch Urinflecken ebenfalls „positiv“ erscheinen. Allerdings wird die Reaktion auch durch Kupferionen katalysiert, welche diesen Test somit stören.

Chemolumineszenzreaktion von Luminol.

Quellen

1. ↑ ^{1,0 1,1} Sicherheitsdatenblatt Acros Organics
2. ↑ Luminol bei ChemIDplus

Siehe auch

• Galavit

Weblinks

 Wiktionary: Luminol – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen und Grammatik

 Commons: Luminol – Bilder, Videos und Audiodateien

• Luminol als Bluttest
• Laborversuch Chemolumineszenz