Kategorie
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- Thiophosphorsäureester
- Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethoprophos | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H19O2PS2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 13194-48-4 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 3289 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 242,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,094 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
86 - 91 °C bei 27 Pa[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (750 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
34 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Ethoprophos ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.
Gewinnung und Darstellung
Ethoprophos kann durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit 1-Propanthiol (Propylmercaptan) und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit Natriumethoxid gewonnen werden. Alternativ ist auch die Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Ethanol und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes mit 1-Propanthiol möglich.[5]
Eigenschaften
Ethoprophos ist eine gelbliche Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser ist.[1] Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren, aber hydrolysiert rasch unter basischen Bedingungen.[6]
Verwendung
Ethoprophos wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wird als Insektizid eingesetzt, um Pflanzen vor Nematoden und Bodeninsekten zu schützen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.[6]
In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethoprophos als Wirkstoff enthalten.[7]
Weblinks
- WHO: Ethoprophos Datenblatt (englisch)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 13194-48-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Ethoprophos , PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Oktober 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 13194-48-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 353 in der Google Buchsuche).
- ↑ 6,0 6,1 Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 299 in der Google Buchsuche).
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Oktober 2011
